Картина «Под старой яблоней» написана в период творческой зрелости мастера. Сложившаяся манера, формальный стиль, излюбленная техника — темпера по левкасу — свидетельствуют о сознательном обращении к эстетическому опыту мастеров раннего Возрождения Италии и Северной Европы. Как и во многих картинах Жилинского, изображены близкие художнику люди — мать и дети. «Под старой яблоней» — своего рода философская элегия. Старая, изогнувшаяся, но плодоносящая яблоня — символ. Старая яблоня и старая женщина согнулись под тяжестью пережитого, о именно они рождают непрерывность жизни, и «древо жизни» продолжает плодоносить, а те, кто ушел, остаются в памяти живых. Так литературная сторона и пластическая соединились воедино в лирическом произведении художника. Русский музей. От иконы до современности. СПб. 2015. С. 360.

Творческие устремления художника более всего проявились в жанре портрета и его разновидности портрете-картине. Одна из особенностей искусства Жилинского заключается в том, что он выявляет в конкретном не сиюминутное, а главное, устойчивое, определяющее личность человека. Жилинский тяготеет к образам ясным, собранным, интеллектуальным, опираясь в создании их на искусство старых мастеров, прежде всего раннего итальянского Возрождения и древнерусскую живопись. Открытая обращенность к этому наследию в создании современных образов воспринимается как программа. «В искусстве люблю точность выражения, завершенность формы, в моем, конечно, понимании…» Произведения Жилинского красивы декоративностью чистых цветовых тонов, мелодичностью линий, пластикой силуэтов, гармонией композиции. Не вполне обычна и техника его письма. Художник нередко пишет темперой по левкасу, что придает повышенную колористическую звучность работам. // Анатолий Дмитренко. Русский портрет. ХХ век: СПб, 2001. С. 297.

Как и многие картины Жилинского — это произведение,  посвященное матери художника, автобиографично. В нем автор изобразил два поколения семьи Жилинских. Рядом с матерью Анастасией Федоровной (1898–1987), образ которой запечатлен на переднем плане картины, под яблоней стоят двое детей — ее внуки. Созданная Дмитрием Жилинским рама, использованная художником как дополнительное поле изображения, вносит в произведение трагические ноты. Слева на раме художник пишет фигуру отца, Дмитрия Константиновича (1900–1939), репрессированного, расстрелянного (1939) и посмертно реабилитированного, справа — образ брата, погибшего на фронте (1944). В верхней части рамы надпись: «Посвящаю моей маме». Таким образом, рама становится не только дополнением, завершением живописного полотна, но и его неотъемлемой частью.

Картина «Под старой яблоней» в своей выкрашенной белой краской широкой плоской раме с размещенными на ней двумя изображениями вызывает в памяти древнерусские иконы с клеймами на полях. Техника, в которой выполнено произведение (темперными красками по левкасу) также идет из древнерусской иконописи. Любовь к ней привили Д. Д. Жилинскому его учителя — В. А. Фаворский и Н. М. Чернышев.