К созданию парадных поколенных портретов летчиков-героев А. Осипенко (участника боев в Испании), А. Юмашева (участника перелета Москва - Северный Полюс ‑ Сан-Джастино (США)) один из признанных живописцев Советского Союза Пётр Кончаловский обратился буквально накануне Великой Отечественной войны, которая уже ощутимо витала в воздухе.

Александр Осипенко был популярной личностью своего времени, хотя в наши дни его фамилия более известна благодаря подвигам его жены, также летчицы Полины Осипенко, одной из первых женщин, удостоенных звания Героя Советского Союза. В те годы мальчишки и юноши буквально бредили Испанией, убегая из домов на войну. Сам Александр Осипенко 8 месяцев провел в «спецкомандировке» в Испании, был командиром эскадрильи, совершал вылеты, известно, что его боевые вылеты всегда были успешными. За участие в боях гражданской войны в Испании 22 февраля 1939 года Осипенко было присвоено Звание Героя Советского Союза с вручением ордена Ленина. Старший лейтенант Осипенко после возвращения из Испании был произведен сразу в полковники – минуя сразу три звания! Впоследствии легендарная личность Александр Осипенко прошел всю войну, закончил ее в чине генерал-лейтенанта авиации.

Кончаловский пишет героя - Осипенко здесь еще молодой, но уже достаточно опытный летчик, что передается уверенной позой. Летчик изображен в повседневной форме, которая была установлена Постановлением Совета народных комиссаров. Погоны на плечах отсутствуют ‑ после революции 1917 года погоны на много лет стали символом контрреволюционного офицерства, в 1924‑1943 годах знаки различия в Рабоче-крестьянской Красной армии существовали в виде петлиц на воротнике и нарукавных шевронах.

Александр Степанович Осипенко (1910—1991) — советский лётчик истребительной авиации и военный деятель, генерал-лейтенант (1943); Герой Советского Союза.