Будучи в молодости одним из самых радикальных модернистов, одним из основателей творческого объединения «Бубновый валет», Илья Иванович Машков в зрелые годы оказался хранителем традиций классической живописи, создателем огромной школы.

В предвоенные годы художественный язык Машкова изменился. На смену работам в светлых тонах пришли контрастные сочетания красного, черного и желтого. В жизни самого Машкова в это время начался сложный период. Несмотря на огромное количество усилий, его тщательно разработанный проект по построению «города будущего» в обедневшей станице Михайловской, на родине художника, так и не был осуществлен. В творческом кризисе Машков обратился к социально значимым темам. Герои его работ этого периода статичны, напряжены, суровы.

Советские художники 1930-х годов часто стремились достичь в портретах фотографической точности. Для Машкова в этот период также было важно зафиксировать и передать особенности внешности модели, фактуры тканей, форму предметов, оттенки цветов.

В 1932–1935 года Машков написал серию темных работ, насыщенных светотеневыми и цветовыми контрастами. Среди них было и несколько портретов, в том числе картина «Пионерка с горном». Художник написал ее в станице Михайловской, в здании школы колхозной молодежи. Горн, с которым позирует героиня портрета, приобрел сам художник для Дома социалистической культуры. Для «Пионерки с горном» позировала юная Антонина Крюкова, местная жительница. Машков редко изображал на своих картинах детей, что выделяет эти портреты среди других работ художника.