Выбор направления на Восток, в отличие от традиционных поездок в Европу, имел символическое значение: по словам князя Эспера Эсперовича Ухтомского, это было «в ту сторону, куда лежит историческая дорога, по которой продвигается русский народ». 

Начало путешествия было положено 23 октября 1890 года, когда цесаревич отправился поездом через Вену в Триест (северная Италия), где перешёл на борт крейсера «Память Азова». Такой маршрут был выбран, чтобы избежать возможных дипломатических трудностей с Османской империей, которая контролировала проливы Босфор и Дарданеллы. 

Из Триеста экспедиция отправилась в порт Пирей, где Николай встретился со своей крёстной матерью Ольгой Константиновной и её мужем королём Греции Георгом I. Из Греции цесаревич отплыл в Порт-Саид в Египте. Пока корабль проходил по Суэцкому каналу, Николай со своей свитой пропутешествовал по Нилу до современного Асуана. Из Суэца путь был продолжен в Аден, а 11 декабря корабль прибыл в Бомбей. Здесь Николай начал длительное путешествие через Индию, которое завершилось в Коломбо. В Индии Николай посетил все крупные достопримечательности, в том числе Тадж-Махал и Хармандир-Сахиб (Золотой храм). Здесь он также приобрёл многочисленные экзотические предметы искусств, которые были затем переданы в несколько российских музеев. 

Покинув Цейлон 31 января, экспедиция отправилась в Сингапур, затем на остров Ява и в Бангкок. В Сиаме будущий император провёл неделю в гостях у короля Рамы V. Николай получил орден и ценные подарки. 13 марта он прибыл в Нанкин и началась китайская часть его путешествия. Цесаревич посетил чайные плантации и мануфактуры. 

15 апреля 1891 года в сопровождении шести кораблей российского императорского флота Николай прибыл в Японию. Российский Тихоокеанский флот с цесаревичем сначала побывал в Кагосиме, затем в Нагасаки и в Кобе. Из Кобе цесаревич по суше добрался до Киото, где встретился с делегацией, возглавляемой принцем Арисугавой Такэхито. 

Общая длина маршрута, пройденного наследником престола Российской империи, составила более 51 000 км, в том числе 15 000 км по железным дорогам и 22 000 км по морю. 

Одной из первых стран, которые посетил наследник, стал Египет. 10–27 ноября 1890 года он со своими спутниками совершил поездку по Нилу до Асуана и обратно, знакомясь с древними памятниками. Одно из самых сильных впечатлений на путешественников произвела столица страны, где сочетались древность тысячелетий и сегодняшний день. «Каир арабских сказок, — писал о нем Э. Э. Ухтомский, — и последнего слова европейской цивилизации, пересаженный на африканскую почву, — Каир, на который любуется почти недосягаемая высота ближайших пирамид». Вскоре, после окончания путешествия, было опубликовано богато иллюстрированное издание в трех томах князя Э. Э. Ухтомского «Путешествие на Восток Его Императорского Высочества Государя Наследника Цесаревича, 1890–1891» (Санкт-Петербург; Лейпциг, 1893–1897). Несмотря на то, что среди сопровождавших наследника лиц был художник Николай Николаевич Гриценко, который исполнил в поездке около 300 зарисовок, иллюстрации к книге были заказаны Николаю Николаевичу Каразину. К этому времени он зарекомендовал себя как профессиональный иллюстратор, много и успешно работавший в этом жанре для русской периодики и книг. Монохромные иллюстрации Каразина фиксировали наиболее важные достопримечательности, часто представляя собой соединение на одном листе изображения нескольких памятников. Ряд иллюстраций были посвящены египетским пейзажам, в частности видам Нила. Наталия Соломатина // Африка в русском искусстве. СПб, 2023. С. 44.

Из книги Э.Э.Ухтомского:

Давно носились слухи о том, что Высочайше предположено далекое и многотрудное путешествие Государя Наследника Цесаревича на Индию и Китай, с возвращением обратно или через Америку, или через бесконечную Сибирь. Возможность совершения такого продолжительного и опасного путешествия сначала казалась положительно несбыточною; когда же к весне и к лету 1890 года осуществление замысла стало близким и несомненным, - подробности о вероятных маршрутах естественно привлекли всеобщее внимание, ибо каждая должна была получить в будущем особое культурно-историческое освещение.

Ничто так широко не раздвигает умственного кругозора, ничто так не воздействует на характер, как непосредственное живое соприкосновение с чужбиною, - а тут что за дивные и заманчивые страны ожидали Августейшего путешественника! Вся прошедшая жизнь человечества связана с ними. <...> Ухтомский Э. Э. Путешествие Государя Императора Николая II на Восток (1890-1891) : Том I. 1893.

Над составлением программы государственно-важного путешествия потрудились особенно: воспитатель Наследника Цесаревича генерал-адъютант Гр. Гр. Данилович и отчасти покойный адмирал И. А. Шестаков, наш известный географ А. И. Воейков и капитан 1-го ранга Н. Н. Домен, впоследствии командир фрегата «Память Азова», на котором благополучно совершилось знаменательное плавание. Частными сторонами намеченной поездки занялись затем уже отдельные ведомства, но объем её и цель выяснились еще гораздо раньше в Гатчине и Петергофе.
Число лиц, избранных для неотлучного сопровождения Его Императорского Высочества, было весьма ограниченно и состояло: из главного руководителя, облеченного доверием Государя Императора, Свиты Его Величества генерал-майора князя Вл. Анат. Барятинского, флигель-адъютанта кн. Н. Д. Оболенского (лейб-гвардии Конного полка), кн. В. С. Кочубея (Кавалергардского её Величества полка) и E. Н. Волкова (лейб-гвардии Гусарского E. В. полка). Там же.