В начале XX века в Калугу проник стиль модерн, явившийся важным этапом в архитектурном оформлении города. Калужские здания, выстроенные в этом стиле, расположены на одной из главных улиц города – улице Ленина. Ранее всех других появилось здание магазина серпуховского купца Игнатова, построенное в 1903 году. На первом этаже располагался большой магазин, а на втором – Калужское отделение соединенного банка и различные конторы. Сегодня в доме Игнатова располагается Информационно-Образовательный и Выставочный Центр (ИОВЦ) Калужского музея изобразительных искусств.

Дом купца П.С. Ракова построен немного позже в 1909 году. Он совмещал в себе функции магазина, располагавшегося на первом этаже, и жилого дома – на втором. Главным элементом дома является угловой вход, который выделяется как центральный ризолит.

Наиболее значительным сооружением довоенного времени стал кинотеатр «Центральный», автором проекта которого был архитектор Госкино М.И. Черкасов. В здании кинотеатра ярко сказалось характерное для архитектуры 30-х годов увлечение сочетанием разнообразных геометрических объемов при полном отсутствии декора. План воспроизводил очертания трактора. До многократных перестроек во второй половине XX века кинотеатр являлся примером советского конструктивизма в архитектуре. Несколько жилых построек, выполненных в стиле позднего конструктивизма, сохранились до наших дней.

В стиле сталинского ампира оформлена в 1950-х годах театральная площадь и сам театр.

В 1967 году закончено возведение здания Государственного музея истории космонавтики имени К.Э. Циолковского. Проект его был разработан группой московских архитекторов во главе с Б. Бархиным и в дальнейшем переработан калужанами Е. Киреевым, А. Гуревичем, М. Цинман. Первый камень при закладке музея проложил Юрий Гагарин.