В 1719 году указом Петра I возникла Калужская провинция, входившая в состав Московской губернии, а в 1777 году Екатериной II учреждено Калужское наместничество, позже – Калужская губерния. Упорядочить дело планировки и застройки города был призван регулярный план, разработанный архитектором П.Р. Никитиным, учеником видных московских зодчих И.Я. Бланка и Д.В. Ухтомского, и подписанный собственноручно императрицей.

Застройка началась с возведения через глубокий Березуйский овраг Каменного моста – уникального произведения инженерного и архитектурного искусства конца XVIII в. Мост опирается на пятнадцать каменных арок, три центральных арки сделаны в два этажа. Высота моста в центре оврага составляет 23 метра. Длина моста — 112 метров, ширина — около 8 метров. Калужский Каменный мост является крупнейшим из виадуков в России.

В 1780-х годах на месте сгоревшей старой калужской крепости по трем ее сторонам возведены три корпуса Присутственных мест, расположенных в виде буквы «П». В центре площади, образованной корпусами, началось строительство Троицкого собора по проекту архитектора И.Д. Ясныгина. Первый в России безопорный купол собора решен в византийском стиле. Внутренний его диаметр составляет 16,75 м. Больший размер имеет только Исаакиевский собор в Санкт-Петербурге. Троицкий собор и корпуса Присутственных мест образуют единый архитектурный ансамбль в стиле классицизма.

Тогда же приступили к сооружению Гостиного двора. Гостиный двор построен в так называемом «готическом стиле», утвердившимся в русской архитектуре в конце XVIII века. При общей исключительно четкой, классической композиции, в его отделке использованы своеобразно переработанные архитектурные формы и мотивы русского зодчества допетровского времени и средневековой готики.

В XVIII веке Калуга являлась одним из крупнейших торговых центров. В конце столетия в Калужской губернии было уже немало усадебных домов, в частности, усадьбы А.А. Гончарова – одного из владельцев бумажной фабрики, основанной в 1720 году по указу Петра I. Главный усадебный дом был построен в 30-х годах XVIII века. Усадьба Гончаровых была одной из наиболее крупных по размерам и наиболее богатых по убранству российских усадеб.

Усадебное  строительство продолжилось и в XIX веке. В 1805 – 1808 годах построена городская усадьба купца П.М. Золотарева. Неизвестный зодчий умело поставил дом по красной линии улицы и пристроил ворота к его торцам, благодаря чему зрительно увеличил его протяженность и придал торжественный вид. Тщательно продумана планировка территории за главным домом: небольшой уютный двор вытянут по центральной оси усадьбы. Но главная достопримечательность золотаревского дома – отделка комнат и лепной декор на главном фасаде, производившийся московской мастерской С.П. Кампиони.

Усадьба купца И.И. Билибина была построена в 1809 – 1810 годах. В основу ансамбля положена традиционная схема городской дворянской усадьбы с небольшим парадным двором и вынесенным на красную линию улицы флигелями. Главный дом усадьбы обращает на себя внимание строгими пропорциями и оригинальным скульптурным декором. Интересно задуман главный фасад дома – шесть колонн тосканского ордера, выделяющие центральную часть второго этажа, поставлены на белокаменную плиту. Изящные балясины между колоннами имитируют ограждение балкона. С 1969 года в усадьбе располагается Калужский музей изобразительных искусств.

Возведенная в 1794 году церковь Косьмы и Дамиана отличается от других калужских церквей барочной композицией, оригинальным планом и своеобразной трактовкой традиционного пятиглавия. Композиционный прием, близкий к творчеству В. Растрелли, позволяет предполагать, что автором этой церкви был кто-то из учеников мастера.