Имя Симона Ушакова, известного царского жалованного иконописца, тесно связано с деятельностью иконописной мастерской Оружейной палаты, которую он возглавлял с 1664 по 1686 год. Современники высоко ценили произведения мастера. По сохранившимся надписям известно, что ему заказывались иконы, вкладываемые жертвователями в монастыри на помин души по своим умершим родственникам. По-видимому, и икона Русского музея была вложена с той же целью в Иосифо-Волоколамский монастырь неизвестным вкладчиком. В поздних монастырских описях образ Нерукотворного Спаса числится среди предметов монастырской ризницы. Русский музей. От иконы до современности. СПб, 2015. С. 37.

Иконография иконы относится к канону Святого Убруса, созданному Симоном Ушаковым в конце 1650-х годов и отличавшемуся целым рядом деталей, повторявшихся в серии его подписных икон.

Знаменитая реликвия христианского мира — Лик Христа, чудесным образом, «без рук человеческих», запечатленный на убрусе, ― был одной из самых характерных иконографических тем мастера. Предпочтение отдавалось небольшим, аналойного размера, образам, что позволяло воспроизводить естественные пропорции человеческого лица и достигать наибольшего эффекта в передаче «живоподобия» ― важнейшего живописного принципа Симона Ушакова.

Ставшая программной в творчестве главы Оружейной палаты иконография варьировалась мастером в пределах одной прориси. Она отличалась фронтальным образом чуть одутловатого лика, немного обращенного вправо, невысоким лбом, пологими дугами бровей, удлиненным носом, припухшими губами. Небольшая, разделенная надвое короткая борода и пряди волнистых густых волос, симметрично спадающих по сторонам, обведены тонкой волосяной линией. Лик Христа помещен в центре задрапированного плата, чаще серого цвета, всегда завязанного двумя узлами близкого рисунка и свисающего по бокам наподобие кулис, мягкими складками со свето-теневой разработкой, иногда с золотым узором. При этом всегда ощутимы тонкость и мягкость шелковистой по фактуре и словно мерцающей материи, «жесткие» края которой выделены готически заостренной белильной линией. В таких иконах, как правило, используется черный фон с оливковыми полями без ковчежного углубления доски. Узкий полупрозрачный золотой нимб лежит поверх складок плата. Иконография дополняется грецизированной надписью: «Агион Мандилион».

В отличие от большинства созданных Ушаковым икон на этот сюжет, написанных на досках среднего размера (53 х 43), основа данного памятника значительно меньше. Симметрично спадающие и разделенные на две пряди волосы восходят к тому типу, который использован в подписных иконах мастера 1670-х годов. Еще один прием сближает это произведение с подписными работами художника ― отделка каймы двойной линией золотых точек.

Надпись, несмотря на позднюю пропись и палеографию, явно повторяет авторскую, причем достаточно точно. Ее текст полностью соответствует автографам Симона Ушакова 1660–1670-х годов, в которых он называет себя «зографом» и величает Пимином Федоровым сыном «по прозванию Симон Ушаков». Аналогичные или очень близкие формулы применены в надписях на иконах 1672–1674 годов.