Ливония, бывшая областью расселения финского племени ливов, занимала собой ко времени Ливонской войны (1558–1583) всю территорию Латвии и Эстонии, завоеванную немецкими крестоносцами Ливонского рыцарского ордена и находившуюся под властью римского папы и германского императора. Монументальное полотно Соколова-Скали изображает один из эпизодов Ливонской войны — въезд царя в конце августа 1577 года в побежденную крепость Кокенгаузен, бывшую древнюю русскую крепость Кукейнос. Героические сюжеты отечественной истории, связанные с ролью самодержавной личности, становятся очень актуальными для советской живописи предвоенного и военного времени. Соколов-Скаля — один из немногих видных мастеров исторической картины; его привлекала возможность выразить героическую и насущную для времени тему языком многофигурной композиции. Картины военной жизни в отечественном искусстве XVI–XX веков. СПб, 2022. С. 34.

1558–1583. Ливонская война

В январе 1558 года Иван IV Грозный начал войну с Ливонским орденом. Причины ее заключались в необходимости для России выхода к Балтийскому морю, как наиболее удобному для прямых связей с центрами европейских цивилизаций, и в возвращении русских земель, захваченных крестоносцами. Война с небольшими перерывами продолжалась 25 лет. По ее итогам Россия потеряла часть северо-западных земель с городами Ям, Копорье, Ивангород и другими. Картины военной жизни в отечественном искусстве XVI–XX веков. СПб, 2022. С. 16-17.

Героические сюжеты отечественной истории, связанные с ролью самодержавной личности, становятся очень актуальными для советской живописи предвоенного и военного времени — периода утверждения культа И. В. Сталина. В 1937–1947 годах Соколов-Скаля, которого называли «художником большой темы», неоднократно обращался к эпохе Ивана Грозного: работал над посвященной ей серией полотен, иллюстрировал книги А. Н. Толстого и В. И. Костылева. Картина из собрания ГРМ изображает въезд царя в 1577 году в побежденную немецкую крепость Кокенгаузен — бывшую древнюю русскую крепость Кукейнос, резиденцию легендарного князя Вячко. Несмотря на триумфальный характер композиции, сюжет относится к последнему этапу Ливонской войны, окончившейся для России поражением. Уже спустя год город оказался в руках поляков, которые затем владели им попеременно со шведами. Тамара Чудиновская // Электронный каталог «Герои и злодеи русской истории». СПб, 2010. С. 104.