Созданный Нестеровым в 1922 году образ Ивана Александровича Ильина (1883–1954), выдающегося философа и публициста, проповедника «противления злу насилием» и одного из духовных вождей русской эмиграции, словно воплотил в себе обобщенный тип русского ученого-интеллигента, вовлеченного в жестокий водоворот политической жизни. В облике изображенного, глубоко задумавшегося над только что прочитанным текстом, нет ничего от барственной снисходительности образованных народолюбцев трех последних царствований, мечтавших о благе народа и честном, свободном труде. Ильин — весь сгусток деятельной энергии, комок нервов, одержимый поисками истины и жаждой борьбы. По своему темпераменту и даже где-то по внешнему облику, он, скорее, близок фанатичным большевистским вождям, нежели своим рефлексирующим предшественникам. Характеристику портретируемого тонко дополняет русский пейзаж — осенний, облачный, хмурый. Он словно обнажает сокровенные думы Ильина — о Родине, о России, ее народе и судьбе. Разумеется, такие люди, как Ильин, не могли ужиться с новой властью. В год создания портрета философ, вместе со многими своими соратниками, был посажен на «философский пароход» и выслан по решению Политбюро РКП(б) за границу. Путь познания своей страны и своего народа закончился для российской интеллектуальной элиты на чужбине. Павел Климов // Электронный каталог «Герои и злодеи русской истории». СПб, 2010. С. 375.

Портрет И. А. Ильина — одно из наиболее значительных произведений, написанных художником после длительного перерыва, связанного с тяжелым периодом революции и гражданской войны. В нем Нестеров пытается создать живописный портрет иного типа. Картина была начата летом 1921 года, вскоре по возвращении из Армавира, где художник вынужден был жить около двух лет из-за военных событий в стране. Василий Бакшеев — давний товарищ Михаила Васильевича, который «крестьянствовал» в деревне, — пригласил его провести лето с семьей у них в Дубках. В одном из писем Нестеров сообщает, что «затевает портрет с одного из замечательных наших ученых-философов». Выбор модели говорит о взглядах художника и его гражданском мужестве. Ильин всеми силами противостоял напору новой власти, за что несколько раз был арестован. Нестеров написал его как «исполина, укорененного в родной земле, погруженного в мир нравственных исканий и глубоких раздумий». Портрет был закончен в июле следующего года, а в сентябре философ был арестован в шестой раз. Смертный приговор был заменен высылкой из страны. В октябре Ильин вместе с группой русских литераторов и философов был выслан из России.