По свидетельству П. И. Нерадовского, портрет Шаляпина в роли Бориса Годунова был заказан Головину специально для Русского музея товарищем управляющего музеем графом Д. И. Толстым.

Царь Борис Годунов (1552–1605) — фактический правитель Московского государства при Федоре Иоанновиче. В 1598 году был избран Земским собором и венчан на царство. Нелегитимность власти Годунова, неурожаи и голод 1603 года, вызвавший в том же году восстание под руководством атамана Хлопка на западных границах России, нарастание социальной напряженности внутри русского общества привели к началу Смуты и выступлению Лжедмитрия I (Григорий Отрепьев) в союзе с поляками. Годунов умер 13 апреля 1605 года и был похоронен в Архангельском соборе, однако после мятежа в Москве, спровоцированного в начале июня Лжедмитрием I, его тело перезахоронили без отпевания в Варсонофьевском монастыре на Лубянке. Виктория Борисенко // Электронный каталог «Герои и злодеи русской истории». СПб, 2010. С. 124.

Головин создал серию портретов знаменитого оперного певца. В этих работах художник одновременно передавал облик артиста и образ создаваемой им роли. Как отмечают театралы, в портретах Головина ярко выражен момент действия, что дает возможность представить звучащую в данный период на сцене музыкальную фразу. «Портрет Ф. Шаляпина в роли Годунова» — величествен и монументален. Это портрет-зрелище, разворачивающееся на фоне театрального занавеса. Роскошное, расшитое драгоценными камнями и золотой нитью царское облачение Шаляпина–Бориса занимает большую часть живописного пространства, однако это не мешает восприятию яркой выразительности лица изображенного. Оно не растворяется в потоке декоративных форм, а, отчетливо проявляясь, как бы завершает композицию. На полотне предстает напряженный, психологически насыщенный, полный драматизма образ царя Бориса. «Я хотел в этом портрете дать один из самых лучших театральных образов Шаляпина», — писал мастер в своих воспоминаниях. Галина Кречина // Русский портрет. ХХ век. СПб, 2001. С. 125.

Портрет фиксирует результат перевоплощения знаменитого певца Федора Ивановича Шаляпина (1873–1938) в образ третьего царя всея  Руси Бориса Федоровича Годунова. Монументальный портрет, заказанный специально для Русского музея императора Александра III, удивительно точно передает сильный и трагически напряженный характер роли и, одновременно, огромное дарование и мастерство артиста, бывшего в восторге от созданного художником изображения. Галина Кречина // Электронный каталог «Герои и злодеи русской истории». СПб, 2010. С. 352.