Автопортрет написан в пору стремительного творческого взлета Георгия Ряжского. В 1920–1930-х годах были созданы прославившие художника образы новых советских женщин: «Рабфаковка» (1926), «Делегатка» (1927), «Председательница» (1932; все — ГТГ) и другие. За плечами у тридцатитрехлетнего художника — солдатская служба на фронтах Первой мировой, учеба в Государственных свободных художественных мастерских у Казимира Малевича, увлечение неопримитивизмом и супрематизмом, деятельное участие в Новом обществе живописцев. Наступившее в начале 1920-х годов полное разочарование в авангардных экспериментах вызвало период кропотливого овладения мастерством натурной реалистической живописи и увенчалось вступлением в Ассоциацию художников революционной России. // Любовь Шакирова. Мое я. Автопортрет в собрании Русского музея. СПб, 2016. С. 96.

Эта работа — одна из первых больших удач в жанре портрета молодого художника, сознательно выбравшего реалистическое направление в творчестве уже в 1920-е годы. Он писал, что в искусстве им движет «чувство любви к плоти и крови людской, к протяженности пространства земли и неба», и только реализм дает возможность передать эти чувства. В «Автопортрете» сконцентрированы напор и дерзость целого поколения молодых, пришедших с энтузиазмом строить «новую жизнь», воплощать в искусстве идеалы, декларированные Страной Советов. // Альфия Низамутдинова. Русский портрет. ХХ век: СПб, 2001. С. 196.