Никакой другой живописец Древней Руси не удостоился столь противоречивых оценок.
Одни маститые ученые XIX — начала XX века высказывались об Ушакове в хвалебных тонах как о мастере, гармонично соединившем традицию и новаторство, — "сохранив иконный стиль, он оживил его силами и средствами новой живописи" (Н.П. Кондаков), называли художника "уравновешенным и мягким посредником между старым и новым" (В.Н. Щепкин).
Другие видели в нем "сознательного прогрессиста"
(Г.Д. Филимонов), старавшегося "поколебать в принципе устарелые воззрения на иконопись" (Н.В. Покровский), позволяли себе патетические высказывания вроде того, что он разорвал "византийские узы с мощным чувством жизни" (К. Верман).
Но были и те, кто после открытия эстетической ценности древнерусского искусства в 1910-е годы выносил ему обвинительный приговор на основе, казалось бы, диаметрально противоположных свойств его стиля.
С одной стороны, он — "злой гений русской иконописи, не уберег русского лика иконы", поскольку в силу компромиссности метода не сумел стать ни иконописцем, ни живописцем, повис в воздухе "между небом и землею" (И.Э. Грабарь), с другой — "Ушаков погубил иконопись" традиционной условностью и "мертвенностью" манеры письма (Ю.А. Олсуфьев).
