Элементы стилизации, подражания мастерам итальянского Возрождения заметны и в других произведениях художника, например. в картине «Скрипач» (1915). Во второй половине 1910-х занимался портретной живописью и рисунком, достиг больших успехов в технике сангины. К числу наиболее значительных произведений этого времени относятся «Портрет Казарозы (жены художника)» (1916) и «Автопортрет» (1917), графические портреты Ф. И. Шаляпина, Н. Э. Радлова. Совместно с Шухаевым расписал плафон в особняке Фирсановых в Москве; вместе с Б. Д. Григорьевым и С. Ю. Судейкиным оформил артистическое кабаре «Привал комедиантов» в Петрограде. Преподавал на архитектурных курсах Е. Ф. Багаевой и в Новой художественной мастерской (1916–1917) в Петрограде. В 1917 наряду с Кардовским, Шухаевым и Радловым был инициатором создания «Цеха живописцев святого Луки». Летом 1917 как пенсионер Академии художеств отправился в Монголию, Китай и Японию. Путешествие заняло два года и привело к появлению серии работ о Китае. С 1920 жил в Париже. В 1924–1925 принимал участие в экспедиции Компании Ситроен в Северную и Центральную Африку. Привезенные из поездки картины и рисунки принесли Яковлеву шумный успех. В 1931–1932 вновь отправился с экспедицией в страны Востока – посетил Сирию, Иран, Афганистан, Монголию и Китай. Итогом поездки стала серия художественных работ, в основном, этнографического характера, но отмеченных виртуозной техникой рисунка. С 1934 по 1938 жил в США, преподавал в Школе изящных искусств (1934–1937) в Бостоне.