Бульдог по имени Бобби составил счастье творческой семьи художницы Анны Остроумовой-Лебедевой и ее мужа академика Сергея Лебедева, химика, открывшего способ промышленного получения каучука. Бобби появился у Лебедевых в 1910-е годы и жил с ними в 1920-е, сделавшись такой же любимой моделью художницы, как и муж-ученый. Однажды в 1919 году она написала их вместе под названием «Венера с собачкой», отсылающим к любви, красоте и искусству — картине Веласкеса, ведь Лебедев спит на кушетке, повернувшись спиной, как веласкесова «Венера с зеркалом», а рядом с ним устроился Бобби.

До этого драматичного времени, когда душу посреди невзгод лучше всего согревала дружба, Остроумова с мужем вели обычный для петербургского общества образ жизни: до войны они ездили в Европу, а в годы войны отдыхали на родине. Остроумова вспоминает о впечатлениях от радостного соседства Бобби именно в 1917 году. Она пишет: «Два лета подряд мы ездили на кавказское побережье в живописное уединенное местечко Ольгинское. Оно лежало в тридцати километрах от Туапсе в сторону Новороссийска. Взяли с собой нашего бульдожку Бобби. Он нас забавлял в дороге. В вагоне он целый день сидел на столе перед окном и с невероятным вниманием наблюдал за пролетающим дымом, мелькающими верстовыми столбами, за всем, что так быстро двигалось в окне. На остановках много детей, да и взрослых собиралось перед окном посмотреть на забавного важного бульдога. Приехав в Туапсе, мы наняли открытый фаэтон, запряженный тройкой лошадей. Бобби, в возбуждении от окружающей незнакомой обстановки, не хотел спокойно лежать в ногах или сидеть рядом с нами. Он предпочитал в экипаже стоять на задних лапах, передними опираясь на облучок, и смотреть вперед». (Остроумова-Лебедева А. П. Автобиографические записки. М., 1974. Т. III. С. 12–14). Екатерина Андреева. Истории известных собак // Жизнь замечательных собак. СПб. С. 52-53.

Названия работ, посвященных Бобби, напоминают перечисление фотографий в смартфоне владельца домашних животных: «Бобби на кресле клубочком», «Бобби блаженствует», «Бобби, спящий на ручке кресла», «Бобби, смотрящий в окно». <…>

Подобно большинству питомцев, Бобби, судя по воспоминаниям Остроумовой-Лебедевой, не любил позировать: «Когда я начала работать, он сидел и смотрел на меня, положив морду на верхнюю перекладину спинки стула. Но увидев, что я стала на него пристально смотреть и рисовать его, он, недовольно фыркнув, демонстративно повернулся ко мне спиной, выражая всем видом резкий протест моему намерению»**. Этим можно объяснить то, что на большинстве представленных портретов Бобби запечатлен спящим или отвернувшимся. Мария Стрельникова. Собачий портрет // Жизнь замечательных собак. СПб. С. 162-163.