Происходил из княжеского рода, был родственником великого князя Дмитрия Донского. О времени и месте рождения святого точных сведений не сохранилось. Отказавшись от богатства и власти, он добровольно принял на себя подвиг юродства Христа ради и тайно покинул Москву. В одном рубище, как безродный нищий он пришел в Новгород, где его никто не знал. Для подвижнической жизни Михаил избрал бедный и малоизвестный до XV века Клопский Троицкий монастырь, находившийся в семнадцати верстах к юго-западу от Великого Новгорода, на берегу реки Веряжи. Сохранилось летописное свидетельство о приходе блаженного в Клопскую обитель в ночь на 23 июня 1408 года, в канун дня празднования Рождества Иоанна Предтечи. Во время утрени иеромонах Макарий, придя для каждения в свою келью, обнаружил в ней неизвестного человека в иноческом одеянии, который переписывал книгу Деяний святых апостолов. Пришедший на зов испуганного монаха игумен Феодосий не смог добиться от непрошенного гостя вразумительных ответов на свои вопросы, но благословил его остаться в монастыре. Имя праведника долгое время оставалось неизвестным братии, пока обитель не посетил князь Константин Дмитриевич, сын великого князя Дмитрия Донского. Узнав его по голосу во время чтения за трапезой, Константин подошел и поклонился ему со словами: «Это Михаил, сын Максимов, княжеского рода». В 1419 году, будучи в изгнании, князь Константин Дмитриевич «молением Христова угодника Михаила» построил в монастыре каменный Троицкий собор. За свою аскетическую жизнь преподобный Михаил был удостоен дара пророчества и чудотворения. По преданию, он предсказал рождение великого князя Иоанна III и падение к «ногам Иоанновым» вольного Новгорода. Блаженный Михаил призывал к покаянию князя Дмитрия Шемяку и предсказал ему скорую смерть.

Первое Житие Михаила Клопского, созданное, вероятно, в стенах самого Клопского монастыря уже в 1470-х годах, отличалось занимательностью повествования. Последующие редакции памятника перерабатывали текст в соответствии со спецификой жанра в сторону большей назидательности. Хотя святой Михаил именуется в Житии юродивым, его нельзя назвать таковым в строгом смысле слова. С юродивыми его роднит редкий дар пророчества и смелое обличение неправды сильных мира сего. Однако модель его поведения иная—это не эпатаж, нередко свойственный юродству, а строгая жизнь благочестивого монаха. Преподобный Михаил Клопский был канонизирован церковным Собором 1547 года.

Согласно указаниям иконописных подлинников, святой Михаил Клопский изображался в рост, в монашеских одеждах («ризы чернеческие»), благословляющим правой рукой, со свитком в левой. В отношении подобия подлинники не дают четких рекомендаций, указывая на иконографическую близость Михаила Клопского со святыми Власием, Кириллом Белозерским, Варлаамом Хутынским (Маркелов. Т. 2. С. 169–170. Кат. 340). Согласно письменным источникам, в Троицком Клопском монастыре находилась древняя (возможно, резная) икона преподобного над ракой с мощами.

Татьяна Петренко. Преподобный Михаил Клопский // Святые земли русской. СПб. 2010. С. 82.