В конце ХVIII века Боровиковский создает целый ряд портретов (преимущественно женских) и утверждает в портретной живописи новый тип человека, «не сочиненный, а открытый только им» (портреты В. И. Арсеньевой, М. И. Лопухиной, Н. А. Нарышкиной, М. А. Орловой-Денисовой и др.). В портрете Скобеевой (имя, отчество неизвестно), как и в большинстве других, художник использовал свою уже сложившуюся композиционную схему: полуфигурная модель с явно выраженными портретными особенностями со скрещенными руками изображена в легком платье на фоне пейзажа. Открытое, с крупными чертами энергичное лицо выражает решительность и смелость, что вполне подтверждается фактами биографии портретируемой. Скобеева — дочь кронштадтского матроса, воспитанница и фаворитка Д. П. Трощинского, статс-секретаря Екатерины II. Существует версия, что, стремясь противостоять своему двусмысленному положению, девушка бежала от опекуна и вышла замуж за небогатого смоленского помещика Д. Скобеева. Возможно, в знак утверждения этого союза супруги захотели иметь портрет кисти самого модного тогда портретиста. Глава семейства заказал художнику два портрета своей жены: на лоне природы (данный портрет) и в образе недоступной Дианы (Скобеева в виде Дианы. Конец 1790-х. ГИМ. Вариант данного портрета меньшего размера).
«Виртуальный Русский музей» в социальных сетях: