Живописная природа таланта Лебедева широко раскрылась в портретах второй половины 1920–1930-х. Переосмысливая опыт импрессионистов, колористические поиски О. Ренуара, художник последовательно формировал собственный метод. Картинам этого времени свойственны содержательная чистота цветовой гаммы, эмоциональное восприятие модели, психологическая и пластическая убедительность образа. Альфия Низамутдинова // Импрессионизм в России. Русский музей. СПб, 1999. С. 316.

Портрет занимает особое место в творчестве Лебедева. Он работал в этом жанре, начиная с первых послереволюционных лет. У Лебедева нет заказных работ. Он писал и рисовал только те модели, которые ему хотелось изобразить. Художника интересовали красивые в живописном отношении модели, ему нравились цельные и обаятельные характеры. Они все разные, эти портреты, и всегда находились в русле тех исканий, которые в данный момент занимали художника.<...> Людей, близких себе по творческим склонностям или по складу характера, вроде С. Д. Лебедевой или Т. В. Шишмаревой, художник изображает с явной симпатией и теплотой. Но часто в портретах Лебедева проявляется и его дар сатирика.  Н.И.Попова. Вступительная статья // Владимир Васильевич Лебедев. Каталог выставки. Русский музей. Л., 1972. С. 18-19.