Необходимость исполнения воинского долга и неизбежное расставание с мирной жизнью находили отражение во всех жанрах изобразительного искусства. Картина «Прощание офицера с семейством» была исполнена во время обучения автора в Академии художеств, в качестве программы на получение малой золотой медали по живописи народных сцен. Она принесла молодому художнику почетную награду и была приобретена Николаем I для подарка своему сыну Николаю. Картины военной жизни в отечественном искусстве XVI–XX веков. СПб, 2022. С. 85

Изображена реальная ситуация, происходившая в семействе Алексея Томилова, помещика, мецената, жившего в Старой Ладоге. Сын Томилова, офицер, отправляясь в очередной поход, прощается со своими близкими — матерью и женой. Справа стоит сам Алексей Томилов, отец отъезжающего офицера. Картина относится к числу ранних жанровых произведений, и за нее в 1850 году Чернышев получил золотую медаль второго достоинства.

3 мая 1850 „Академическим Советом назначены ученикам Академии программы для получения золотых медалей первого и второго достоинства, по сочиненным ими и утвержденным Советом эскизам“. На получение золотой медали второго достоинства „по живописи домашних сцен“ А. Ф. Чернышев должен был написать картину „Прощание офицера с семейством“. 25 сентября того же года Совет рассматривал написанные программы и определил удостоить Алексея Чернышева золотой медали (Петров. Ч. 3. 1866. С. 131–132, 145). Вероятно, тогда же картина была приобретена императором Николаем I, который в начале следующего года подарил ее великому князю Николаю Николаевичу.