Творческие устремления художника более всего проявились в жанре портрета и его разновидности портрете-картине. Одна из особенностей искусства Жилинского заключается в том, что он выявляет в конкретном не сиюминутное, а главное, устойчивое, определяющее личность человека. Жилинский тяготеет к образам ясным, собранным, интеллектуальным, опираясь в создании их на искусство старых мастеров, прежде всего раннего итальянского Возрождения и древнерусскую живопись. Открытая обращенность к этому наследию в создании современных образов воспринимается как программа. «В искусстве люблю точность выражения, завершенность формы, в моем, конечно, понимании…» Произведения Жилинского красивы декоративностью чистых цветовых тонов, мелодичностью линий, пластикой силуэтов, гармонией композиции. Не вполне обычна и техника его письма. Художник нередко пишет темперой по левкасу, что придает повышенную колористическую звучность работам. «Гимнасты ССС» – в сущности групповой портрет известных советских спортсменов, завоевавших командой и в индивидуальном зачете первые места на Олимпиадах, первенствах мира и Европы. Среди них – на дальнем плане Полина Григорьевна Астахова (род. 1956), трехкратная олимпийская и двукратная чемпионка мира, Борис Анфиянович Шахлин (род. 1932, «железный Шахлин», как его называли спортсмены и зрители за спортивное мужество и волю к победе), трехкратный олимпийский и двукратный чемпион мира, Юрий Евлампиевич Титов (род. 1935), олимпийский чемпион и абсолютный чемпион мира, впоследствии президент международной федерации гимнастики. Происходит своеобразная индивидуальная настройка мысли, воли, чувства. Это видно в лицах, ощутимо в выразительности жестов. Ясность и четкость композиции, острота ракурсов, чистота цвета, как и персонажи, по-своему психологичны. // Анатолий Дмитренко. Русский портрет. ХХ век: СПб, 2001. С. 297.

Среди изображенных: Астахова Полина Григорьевна (трехкратная олимпийская и двукратная чемпионка мира) и Шахлин Борис Анфиянович (трехкратный олимпийский и двукратный чемпион мира). Русский портрет. ХХ век: СПб, 2001. С. 297.

Как и многие картины Жилинского – это произведение,  посвященное матери художника, автобиографично. В нем автор изобразил два поколения семьи Жилинских. Рядом с материю Анастасией Федоровной (1898–1987), образ которой запечатлен на переднем плане картины, под яблоней стоят двое детей – ее внуки. Созданная Дмитрием Жилинским рама, использованная художником как дополнительное поле изображения, вносит в произведение трагические ноты. Слева на раме художник пишет фигуру отца, Дмитрия Константиновича (1900–1939), репрессированного, расстрелянного (1939) и посмертно реабилитированного, справа – образ брата, погибшего на фронте (1944). В верхней части рамы надпись: "Посвящаю моей маме". Таким образом, рама становится не только дополнением, завершением живописного полотна, но и его неотъемлемой частью.
Картина "Под старой яблоней" в своей выкрашенной белой краской широкой плоской раме с размещенными на ней двумя изображениями вызывает в памяти древнерусские иконы с клеймами на полях. Техника, в которой выполнено произведение (темперными красками по левкасу) также идет из древнерусской иконописи. Любовь к ней привили Д. Д. Жилинскому его учителя – В. А. Фаворский и Н. М. Чернышев.