Скульптурные и графические портреты Льва Николаевича Толстого занимают особое место в творчестве Паоло Трубецкого.

В газетных заметках того времени, равно как и в статьях и мемуарах, опубликованных позднее, много писали об их общении и, в частности, о том, что Толстому чрезвычайно импонировали непосредственность и искренность художника, нередко повторялись пассажи о решительном нежелании скульптора читать творения классика. Не раз публиковались фотографии, фиксирующие сеансы позирования и совместные конные прогулки в Ясной Поляне. Совершенно очевидно, что созданные Трубецким произведения отнюдь не теряются в огромном количестве портретов Толстого. Свойственная скульптору обостренность эмоционально-художественного восприятия человека помогла ему в полной мере передать внутреннюю силу, энергетику личности писателя. Особенно выразителен в этом отношении небольшой поясной бюст. Софья Андреевна Толстая, супруга писателя, считала, что «ни одна из всех скульптурных работ всех бравшихся за изображение Льва Николаевича — не передает настоящего его облика. Лучше других — маленький бюст с сложенными руками, работы Трубецкого». Елена Карпова. Русские годы — русские образы // Паоло Трубецкой. СПб, 2016. С. 11-12

Образ Л. Н. Толстого привлекал многих, но далеко не всем удавался. Судя по воспоминаниям С. А. Толстой, писатель охотно общался с Трубецким в его мастерской на Мясницкой и у себя в Хамовниках, где в 1898–1900 годах были сделаны небольшой поясной бюст со скрещенными руками и конная статуэтка. Толстого явно заинтересовал этот скульптор, не подвластный авторитетам и искренне жаждущий «жизненной правды». Называя себя противником «всякой позы, видя в простоте и реальности истинное отражение художественного настроения», Трубецкой старался избегать в портрете какой-либо нарочитости. Он ловил мгновение, однако это мгновение не было фиксацией сиюминутного. Его необычайно чувствительное восприятие тщательно отбирало впечатления, в размышлениях над натурой открывался ее внутренний мир. 

Этот портрет Льва Николаевича Толстого принадлежит к числу лучших изображений писателя. Бронзовые отливы представлены во многих художественных и литературных музеях.

Толстой Лев Николаевич (1828–1910) — граф, писатель, член-корреспондент АН (1873), почетный академик (1900). (Е. К.) Русский портрет. ХХ век: СПб, 2001. С. 49.