Имя Симона Ушакова стоит в одном ряду с именами прославленных древнерусских живописцев — Андрея Рублева, Феофана Грека и Дионисия. «Посредник между старым и новым» — так называли его исследователи. Автор первого «примитивного» портрета царя Алексея Михайловича, иконы «Древо Государства Российского», талантливый реставратор, он реформировал русскую иконопись и создал один из первых трактатов по живописи в русской истории.
Исследователи называют Симона Ушакова посредником между старым и новым искусством. Он развивал старорусские традиции иконописи, но реформировал этот жанр, придавая ликам святых объем и реалистичность. Художник призывал учеников делать иконы зеркалом реального мира и написал для них трактат, ставший одним из самых первых трудов по теории живописи в России.
