Работал под руководством П. К. Ваулина на гончарном заводе „Абрамцево“ С. И. Мамонтова в Москве (1902–1907), в мастерской „Гольдвейн и Ваулин“ под Петербургом (1907–1915). С 1902 участвовал в монументально-декоративных работах (в 1912–1915 — в Юсуповском дворце). С 1905 сотрудничал в журналах и книжных издательствах. Руководил мастерской финифти в Ростове Великом и мастерской по изготовлению старинной мебели в Ефремове Тульской губернии (1913–1915). В 1918 принимал участие в разработке советской эмблематики. В 1918 возглавил художественный отдел ГФЗ в Петрограде, в 1923 — художественную часть „Новгубфарфора“. С 1918 входил в состав отдела ИЗО Наркомпроса. Преподавал в ЦУТР–ВКДПИ–ВДПИМ (1917–1920-е). С 1928 жил во Франции и Германии, сотрудничал с театром Н. Ф. Балиева „Летучая мышь“, балетной труппой Н. Ф. Немчиновой и другими.

Многообразное творчество Чехонина, охватывавшее станковые формы и сферу прикладного искусства, развивалось в русле неоклассики. Ранние произведения художника отражают его интерес к русскому и европейскому ампиру. Постепенно произошла „активизация художественных форм с сохранением декоративной сущности“. Собственно декоративное начало ампира как имперского стиля оказалось особенно востребованным послереволюционным десятилетием, а Чехонин, по словам А. М. Эфроса, стал „мастером советского ампира“.