Кирилло-Белозерский монастырь возник в Белозерском крае на рубеже XIV–XV столетий. Его основатель Кирилл (в миру Косьма) родился около 1337 года в Москве и принадлежал к знатному роду бояр Вельяминовых. С юных лет юноша стремился посвятить себя монашескому служению. В 1380 году его желание осуществилось. Кирилл стал иноком московского Симонова монастыря. Ревностным исполнением различных монастырских работ, начитанностью и ученостью Кирилл стал известен преподобному Сергию Радонежскому, который часто посещал его и подолгу беседовал наедине. Стремление по примеру учителя утвердить новую монашескую общину побудило Кирилла в 1397 году уйти из Москвы на Белоозеро и основать на берегу Сиверского озера пустынь во имя Успения Богоматери. Очень скоро Успенский монастырь приобрел широкую известность и почитание, стал образцом для устроения многих обителей.

При преемниках преподобного Кирилла Белозерского монастырь превратился в крупнейший духовный центр Московской Руси. С конца XIV века сюда стекались многочисленные произведения художественной культуры. Его часто посещали великие князья и московские цари, щедро одаривавшие монастырь. Здесь переписывались и украшались книги, велись богословские споры. Особой известностью пользовалась монастырская библиотека, которая в XVI–XVII веках была одним из крупнейших собраний рукописных и старопечатных книг на Руси. В ризнице хранились двенадцать рукописей, по преданию принадлежавшие основателю монастыря и составлявшие древнейшую на Руси дошедшую до нас личную библиотеку. На берегу Сиверского озера сложился огромный и прекрасный ансамбль архитектурных сооружений — храмов и различных монастырских келий и служб, окруженный мощными стенами с башнями — «Великая государева крепость».

Иконы преподобного Кирилла Белозерского наполняли храмы монастыря. Поминальные службы были связаны с древнейшей иконой, установленной над гробом чудотворца незадолго до его канонизации. Этот уникальный «портретный» образ (ГТГ) был либо создан в самой Белозерской пустыни, либо заказан учениками преподобного неизвестному северному иконописцу. На нем преподобный Кирилл изображен согбенным старцем, в рост, со свернутым свитком в сведенных на груди руках. С XVI века монастырская традиция связывала авторство этой иконы с именем преподобного Дионисия Глушицкого. Икона была очень почитаема, с нее делались многочисленные списки, развозившиеся по всей Руси. Этой же иконографии следовали шитые изображения святого Кирилла Белозерского на покровах, с середины XV века возлагавшихся великими князьями и другими вкладчиками на его раку.

Созданная в начале XVI века в мастерской московского иконописца Дионисия, икона «Кирилл Белозерский в житии» стоит у истоков житийной иконографии преподобного Кирилла Белозерского. Икона написана во славу великого праведника, для соборной церкви основанного им монастыря. Изображение Кирилла Белозерского в центре этой иконы восходит к другому монастырскому образу, созданному на рубеже XV и XVI столетий и причисляемому к творениям самого Дионисия (ДРЖ-2733). Обе иконы находились в местном ряду иконостаса Успенской церкви, и большинство иконописных изображений преподобного Кирилла, а также фронтисписы, открывающие рукописные тексты его Жития, представляют святого именно в этом изводе. В иконах воплотились духовные идеалы и художественные принципы, присущие Дионисию и его мастерской. Образы этих икон объединяют идеально возвышенный характер, плавные очертания фигур, гармония линий и цветовых ритмов. Ирина Соловьева. Преподобный Кирилл Белозерский // Электронный каталог «Святые земли русской». СПб. 2010. С. 164.

Кирилл Белозерский (в миру — Косма, ок. 1337 - 1427) — преподобный Русской православной церкви, основатель Кирилло-Белозерского монастыря. Родился в Москве около 1337 года. Принял постриг в Симоновом монастыре. В 1397 году, будучи уже 60‑летним, Кирилл вместе с иноком Ферапонтом покинул Симонов монастырь и отправился в Белозерские земли — малонаселённый,  уединённый край, подходящий для пустынножительства (сейчас - Вологодская область). На берегу Сиверского озера (недалеко от Белого озера) Кирилл выбрал место для монашеской кельи. Со временем вокруг Кирилла собралась братия, и на этом месте возник монастырь в честь Успения Божией Матери. Позднее он получил название Кирилло‑Белозерский — по имени основателя и местности, где был основан. Ввёл в монастыре строгий общежительный устав, основал библиотеку и школу, занимался просветительством. Почил в 90 лет, завещав братии хранить любовь. Монастырь стал важным духовным, культурным и хозяйственным центром Руси. В 1547 году Макарьевским собором был причислен церковью к лику святых. День памяти — 9 (22) июня.