Заказчик иконы Григорий Рупцов, прежде чем поступил в Семеновский полк, служил в потешной Семеновской роте. Создание иконы могло быть связано с военными действиями начала Северной войны. В Нарвском сражении Семеновский полк понес большие потери; после баталии, в конце декабря 1700 года, он был переправлен в Москву, затем занят в Новгороде на крепостных работах и в декабре 1701 года возвращен в столицу.

Весьма вероятно, что заказ на икону с изображением святого покровителя русского войска и новгородских земель был сделан в Москве в воспоминание о военных событиях. Преподобный представлен в пустынном месте, обращенным в молении к Спасу «во облацех».

Лесной пейзаж и образ Христа в лучах света заставляют вспомнить сюжет из жития святого об основании Преображенского монастыря, в котором повествуется, как он увидел свет на месте будущей обители близ реки Волхов. «Лес и чаща велика», упомянутые в тексте, мастерски написаны в «живоподобной» манере. Рядом со статичной фигурой святого «реалистично» трактованный пейзажный фон кажется лишь декорацией. Следуя принятой в конце XVII столетия традиции изображения природы в произведениях царских иконописцев круга Симона Ушакова, Кирилл Уланов отказывается от декоративных лещадок, орнаментализации листвы, но показывает тающие в дымке холмы, оставляет природе ее естественные цвета и формы, выписывая каждую травинку, листики деревьев, мягкие облака. Пейзаж построен из трех планов, постепенно высветляющихся к горизонту.

В верхнем левом углу иконы, вокруг Спаса, в цвет золотистого небесного сегмента изображены полупрозрачные херувимы, напоминающие западных путти.

Величественный и сдержанный художественный язык произведения находит аналогии в ряде памятников русской иконописи и монументальной живописи конца XVII — начала XVIII столетия. Мастер демонстрирует владение «живоподобной» манерой. Миниатюрность техники подтверждает свидетельства о Кирилле Уланове как о лучшем иконописце-«мелочнике» царских мастерских.

П. В. Западалова // Осень русского Средневековья. СПб. 2018. С. 87.

Надпись золотом слева от фигуры святого: «Написася сей с(вя)тый образ 1701г(о) по обещанию Семеновского полку полкового писаря Григория Иванова с(ы)на Рупцова». Ниже белилами: «Писал Кирилл Оулановъ»

Реставрирована в ГРМ в 1997 А. И. Васильевым