Михаил Цыбасов в своем творчестве много внимания уделял созданию автопортретов, а также портретов своих современников. Представленные в коллекции МИИ РК автопортреты художника выполнены в разные периоды, начиная с 1924 года и заканчивая 1950-ми годами. Всматриваясь в каждый из них, убеждаешься, что они совпадают с определенными вехами жизни художника, в каждом запечатлелись новые поиски, новый круг интересов, ощущение определённого исторического отрезка времени.

Работа над автопортретом в 1933–1934 годах велась художником почти ежедневно. В своём дневнике Михаил Цыбасов пишет:

« 29 ноября 1933. С утра работал портрет. Идёт как-то туго, не выверены, как следует, силовые отношения.

14 декабря 1933. С утра автопортрет, выверял всё время пропорции, нужно писать всё кругом. А к лицу придется всё равно вернуться после того, как напишу кругом.

19 декабря 1933. Утро работал <…> .

20 декабря 1933. Портрет начинает вырабатываться (доличное).

2 января 1934. День работал автопортрет…»

И вот художник решается показать ещё не законченную работу учителю, Павлу Филонову:

21 февраля 1934. «С утра неожиданно решил поехать к П<авлу> Н <иколаевичу> показать портрет, не долго думая собрался и поехал. Сделали тщательный разбор и нашли немало слабых пунктиков. Сделать табуретку, писать шею, руки, галстук, воротник, прорисовать и проследить форму ног. Писать всё лицо, вводя цвета живописных элементов. Работу вести только лессировкой. Пузырек с тушью, работать границы и выверить силу отношений клеенки, рубашки, край палитры, некоторые куски на дверях (линия, щель)».

Судя по дневниковым записям, портрет был готов к декабрю 1934 года. Одно из лучших произведений Михаила Цыбасова, в котором строгость, напряженность позы сочетаются с мягким, лиричным взглядом, тёмная цветовая гамма одежды, нехитрых предметов быта – с тёплым цветом румяного лица. Этот цвет подчёркивает и северное происхождение художника, и незапятнанность его души, и радостное мироощущение. И лишь слегка обозначенная горькая складка у губ говорит об испытаниях, что уже выпали и ещё выпадут на долю живописца. «Впереди ещё предстоит много испытаний, – писал М. Цыбасов во время работы над портретом, – и необходимо быть во всеоружии и языка, и пера, и кисти» (3 декабря 1933).