Изображен эпизод, предварявший Куликовскую битву. Перед началом сражения по традиции должен был состояться поединок богатырей. Монголо-татары выставили Челубея, отличавшегося не только силой, но и специальными «рыцарскими» навыками. Пересвет осознавал незначительность своих шансов в единоборстве с могучим противником. Поэтому перед поединком он специально снял доспехи и остался лишь в монашеской схиме. Воин-монах надеялся, что более длинное, чем у него, копье Челубея не вышибет его из седла, а пройдет на большой скорости через мягкие части тела, и тогда он успеет нанести свой удар. Так и случилось. Однако, поразив Челубея и оставшись в седле, Пересвет получил смертельную рану, от которой вскоре скончался. Согласно более простой и короткой версии, богатыри ударили друг друга копьями и замертво упали на землю. Пересвет, как и другой павший в битве инок — Ослябя, был причислен к лику святых. Авилов начал работать над картиной в период боевых действий под Сталинградом, задумав ее как героическую поэму во славу русского народа. Построение композиции и цветовое решение предельно экспрессивны. В центре — поединок богатырей, представленный в кульминационный момент. По разные стороны поля застыли в немом ожидании войска. Через мгновение они сойдутся в битве — знаменитом «Мамаевом побоище», описанном во множестве летописей и народных сказаний. Павел Климов, Тамара Чудиновская // Электронный каталог «Герои и злодеи русской истории». СПб, 2010. С. 86.

8 сентября 1380. Куликовская битва

Ранним утром на Куликовом поле между Доном и Непрядвой началась битва, в которой русские войска наголову разгромили полчища монгольского хана Мамая. Согласно летописным источникам, началась она с поединка богатырей. Русский монах Пересвет сражался с ордынцем Челубеем. Удар копий богатырей был настолько силен, что оба они погибли на месте. После этого в бой вступили войска. Князь Дмитрий, несмотря на свой статус, одел на себя доспехи простого воина и встал во главе Большого полка. За эту победу, ставшую прологом к обретению полной независимости от Орды, князь Дмитрий получил прозвание Донской. В 1988 году канонизирован Русской Православной Церковью в лике благоверного. Картины военной жизни в отечественном искусстве XVI–XX веков. СПб, 2022. С. 16-17.

На картине изображен эпизод, предшествовавший началу Куликовской битвы (8 сентября 1380), — поединок русского витязя, монаха Троице-Сергиевой лавры Александра Пересвета с татарином Челубеем (по одним транскрипциям Челибей, Телебей, по другим сведениям — Темир-мурза), окончившийся одновременной гибелью обоих.
Замысел картины, ставшей подлинным событием в переломный год отечественной войны, родился у Авилова за 25 лет до его осуществления. Еще в 1917 году художник выставлял работу "Выезд татарина Чели-Бея на единоборство с Пересветом", не удовлетворившую его и позже им уничтоженную. Масштабная трагедия Великой Отечественной войны приблизила подвиги предков, подняла на щит героические дела народа, воскресила далекие исторические события, придала им остро современное звучание.

Осенью 1942 года Авилов вернулся из эвакуации в Москву, где получил большую мастерскую, что и дало возможность начать работу над крупным холстом. В процессе работы над картиной художник искал свою тему и написал четыре крупных эскиза: "Дмитрий Донской у Сергия Радонежского", "Дмитрий Донской решает переправляться за Дон", "Куликовская битва" и "Бегство Мамая". Уже в первом, и оставшимся единственным, эскизе "Поединка" Авилов нашел нужное композиционное решение сюжета. В декабре 1942 года художник приступил к исполнению картины и написал ее всего за шесть месяцев. Стремление правдиво передать время и образы исторических персонажей заставляет художника быть максимально точным в передаче деталей: костюмы и оружие многократно зарисовывались в Центральном Историческом музее.
По словам Авилова, картина писалась необыкновенно легко, художник был на пике творческого подъема, и, безусловно, это произведение занимает особое место в его творчестве.