В созданной Крамским замечательной галерее лучших деятелей отечественной культуры одно из самых почетных мест принадлежит портрету Ивана Ивановича Шишкина (1832—1898). Своеобразие одаренной натуры Шишкина нашло выражение в прекрасно переданном пристальном взгляде чуть прищуренных глаз, в спокойной, уверенной лозе, естественном жесте рук. Сдержанная живопись портрета, построенного на контрастном сочетании светло-серого нейтрального фона и темной фигуры, привлекает особое внимание к открытому, вдумчивому лицу изображенного, выделенному и копной пышных, беспорядочно лежащих волос. Создав живой, конкретный и в то же время очень емкий, типический образ художника-демократа, Крамской сумел подчеркнуть свойственные Шишкину чувство собственного достоинства, независимость, особую простоту в манере держаться. Ирина Шувалова // Санкт-Петербург: Портрет города и горожан. СПб, 2003. С. 390.

Шишкин Иван Иванович (1832, Елабуга – 1898, Санкт-Петербург). Живописец-пейзажист. Академик Императорской Академии художеств (с 1865). Учился в Московском училище живописи, ваяния и зодчества у А. Н. Мокрицкого (1852-1856), в Академии художеств у С. М. Воробьева (1856-1860). Профессор Академии (с 1873). Совершенствовался в Германии, Франции (1862-1865), посетил Чехию, в Цюрихе работал в мастерской Р. Коллера, где освоил технику офорта. Член Общества аквафортистов. Член-учредитель Товарищества передвижных художественных выставок.

Художник несколько раз писал портреты Ивана Ивановича Шишкина (1832–1898) – крупнейшего мастера реалистического пейзажа, всю жизнь посвятившего созданию образов родной русской природы. Их объединяли дружеские отношения, общность понимания роли искусства, совместная работа в Товариществе передвижных художественных выставок. В образе пейзажиста подчеркнуты открытость, простота и естественность, но вместе с тем основательность и надежность. Этот портрет, в котором автор отказывается от каких бы то ни было аксессуаров, характерен для творчества художника акцентировкой нравственного, этического начала в оценке личности портретируемого. По своей монументальной выразительности он не уступает лучшим работам мастера.