Картина написана по мотивам панно «Борис и Глеб на корабле» (1922, Каир, ныне местонахождение неизвестно).
Художественный талант И. Билибина ярко проявился в его иллюстрациях к русским сказкам и былинам, а также в работах над театральными постановками. Начало ХХ века и особенно 1910-е — время, когда многие художники в России, в том числе и И. Билибин, обратились к отечественному фольклору как к источнику национальной культуры и творческого вдохновения. Художник создал собственный, ни на кого не похожий стиль, соединив в своем творчестве традиции народного искусства, идущие от лубка, с принципами древнерусского и профессионального искусства. На сложение стиля художника повлияли также экспедиции по Вологодской, Архангельской, Олонецкой и Тверской губерниям (задание этнографического отдела Русского музея, 1902–1904).
В картине, яркой и звучной по цвету с изысканной графической культурой воспевается легендарное прошлое Древней Руси.
Борис и Глеб (в крещении Роман и Давид) — русские князья, сыновья киевского великого князя Владимира Святославича и его жены византийской царевны Анны из Армянской (Македонской) династии. В междоусобной борьбе, вспыхнувшей в 1015 году после смерти их отца, они были убиты своим старшим братом Святополком Окаянным (по другой информации Ярославом Мудрым). Борис и Глеб стали первыми русскими святыми, которых канонизировали в лике мучеников-страстотерпцев, сделав их заступниками Отечества и небесными помощниками русских князей. В похвале святым, содержащейся в «Сказании» Иакова Черноризца, говорится: "Воистину вы цесари цесарям и князья князьям, ибо вашей помощью и защитой князья наши всех противников побеждают и вашей помощью гордятся. Вы наше оружие, земли Русской защита и опора, мечи обоюдоострые, ими дерзость поганых низвергаем и дьявольские козни на земле попираем". Академик Д.С. Лихачёв отмечает: «Политическая тенденция культа Бориса и Глеба ясна: укрепить государственное единство Руси на основе строгого выполнения феодальных обязательств младших князей по отношению к старшим и старших по отношению к младшим». В честь братьев построено множество храмов и монастырей.
Вариант эскиза панно «Борис и Глеб на корабле» (местонахождение неизвестно) выполнен художником в Каире в 1922 (возможно, заказ греческого магната Бенаки или другого члена греческой колонии).