«Портрет философа» является признанным шедевром кубофутуристического периода творчества Поповой. Известно несколько живописных и графических вариантов этого портрета, на котором, по признанию самой художницы, изображен ее брат Павел. Вместе с тем образ брата для художницы служит лишь первоначальной идеей и импульсом для дальнейшей живописной работы. Само название подчеркивает этот уже отстраненный от реального персонажа и обобщенный смысл. Кроме того, в портрете ощутимо качество, которое является едва ли не неотъемлемым свойством русского авангарда. Это — ирония, которой пронизана композиция Поповой. В сочетании с названием здесь оказывается ироничным весь подбор атрибутов: цилиндр и белая манишка, щегольские усики и скептическая усмешка, распознающаяся в этом мелькающем, «дребезжащем» изображении, рюмка и издание философского «Revue». 

Прообразом портрета послужил Попов Павел Сергеевич (1892–1964) — брат Л. С. Поповой, окончил юридический факультет Московского университета, увлекался философией, психологией, античной литературой, в 1920-е годы преподавал в Государственных высших театральных мастерских, руководимых В. Э. Мейерхольдом. Именно он сохранил творческое наследие Поповой. Елена Баснер. Русский портрет. ХХ век: СПб, 2001. С. 137.

Изображен брат художницы Павел Сергеевич Попов (1892–1964), окончивший юридический факультет Московского университета, увлекавшийся философией, психологией, античной литературой, в 1920-е преподававший в Государственных высших театральных мастерских, руководимых В. Мейерхольдом. Именно он сохранил творческое наследие Поповой. Модель, окружающие предметы и фон однородны, художница лишает пространство глубины, и фон перестает быть фоном. Недописанные слова содержат намек, заставляя искать шифр, код изображения и живописно-пластический смысл. Форма тела, головы, предметов строится одинаково. Художница не делает различия между человеком, вещью и воздухом, подготавливая себе переход к беспредметной живописи.

Три произведения Поповой (Портрет философа, Предметы и Живописная архитектоника) представляют собой наиболее характерные образцы ее живописного наследия середины 1910-х, когда художницей последовательно был преодолен путь от кубистического разложения предметного мира к чистой беспредметности – „живописным архитектоникам“, в самом названии которых подчеркивается конструктивный характер творчества Поповой – монументализм, свойственный природе ее дарования. Елена Баснер, Людмила Вострецова. // Музей в музее: русский авангард из коллекции Музея художественной культуры в собрании Государственного Русского музея. СПб, ГРМ, 1998. С. 208.