Природа живописного дарования Машкова выделяла его даже среди единомышленников по «Бубновому валету» стихийным творческим размахом, энергией, темпераментом и преувеличенно чувственным отношением к натуре. В его ранних произведениях, к которым относится и «Портрет мальчика в расписной рубашке», оказались органично слиты самые разные источники его творчества: увлечения новейшим французским искусством, в частности живописью фовистов; глубокое и искреннее восхищение народным творчеством, приверженность так называемому подносному стилю, которые в картине определяет не только фон, но и общий красочный строй, а также интерес к городскому изобразительному фольклору — к вывеске, к ярмарочной фотографии, который, несомненно, чувствуется в постановке модели, в подчеркнутой серьезности и внимательности взгляда мальчика, устремленного на зрителя. Русский музей. От иконы до современности. СПб. 2015. С. 287.

Изображен ученик И. И. Машкова Гаврилов. Русский портрет. ХХ век: СПб, 2001. С. 110.

Илья Машков вдохновлялся русским народным искусством, «живописью подносов» Жостова и определял свой стиль как «саму живописность». Машков писал портреты, насыщая их эмоциональным фовистским цветом. Поражающие размерами, силой темпераментного исполнения, они славят мощь и красоту земли. В фон портрета художник ввел мотивы декораций провинциальных фотографий.