С именем Владимира Святославича связано введение в 988 году христианства как государственной религии, ознаменовавшее новую эру в истории Руси, вошедшей в сообщество христианских народов. Поэтому на протяжении всего Средневековья и Нового времени святой князь почитался, прежде всего, как креститель Руси. 

Основные сведения о деятельности князя Владимира содержит древнерусский летописный свод начала XII века «Повесть временных лет», а также житийные тексты, в том числе «Память и похвала» Иакова Мниха, «Слово о том, како крестися Владимир, возмя Корсунь». Гроб и мощи святого Владимира, похороненного в Десятинной церкви, были утрачены во время захвата Киева монголо-татарами в 1240 году. Они погибли под развалинами храма. В правление Ярослава Мудрого были предприняты первые шаги для церковного прославления князя, но оно не получило распространения вследствие отсутствия чудотворений. К лику святых Владимир был причислен во второй половине XIII века. Тогда же сложился цикл посвященных князю богослужебных текстов, но только к началу XV века почитание Владимира Святославича приобрело черты церковно-государственного празднования. К этому времени относится строительство церквей в его имя, образ святого широко распространяется в древнерусском искусстве.

Первые изображения Владимира сохранились в монументальной живописи и миниатюрах, где сложилась иконография его облика и житийное повествование. Как родоначальник правящей княжеской династии Рюриковичей, святой обычно облачен в торжественные княжеские одежды и городчатую корону. Постоянными атрибутами, в соответствии с почитанием его как идеального правителя и просветителя Руси, являются меч и крест. В XV веке облик князя нередко сближали с иконографией византийского императора Константина, облачая его в лоратный дивитисий, что отражало идею преемственности Московского государства и Русской церкви по отношению ко Второму Риму — Константинополю. Именно так изображен святой в росписях Ферапонтова монастыря (Др/КФ-147). Видимо, в это время фигура святого, покровителя и ходатая Руси, вводится, наряду с образами Бориса и Глеба, в деисусный чин иконостаса.

К концу XV века, в эпоху формирования Московского государства, особенно в контексте идеи «Москва — Третий Рим», окончательно сложилась иконография княжеской семьи, объединившая образы венценосного отца — Владимира и его сыновей — Бориса и Глеба, страстотерпцев, воинов и князей. Возглавляемые «коронованным» равноапостольным крестителем Руси, благоверные Борис и Глеб своей древностью и святостью подтверждали богоизбранность своих «сродников» — московских великих князей, а позже царей. Возможно, особую роль здесь сыграло христианское имя Владимира — Василий, ассоциировавшееся с личностью Василия III и идеологией Московского государства начала XVI века. О том, что венценосный образ Владимира в московской дипломатии служил аргументом, подтверждающим законность царского титула, красноречивее всего подтверждает посольский наказ 1554 года, оправдывавший династическую преемственность Ивана IV: «Государь наш зовется царем потому: прародитель его, великий князь Владимир Святославич, как крестился сам и землю Русскую крестил, и царь греческий и патриарх венчали ево на царство Русское, и он писался царем, а как преставился, ино и образ его на иконах пишут царем» (Сборник Русского исторического общества. 1887. С. 436, 437; Маясова Н. А. Памятник шитья московской великокняжеской светлицы XV в. // ГММК. Материалы и исследования. М., 1980. Вып. III. С. 69, 70). Ирина Шалина. Святой равноапостольный князь Владимир // Электронный каталог «Святые земли русской». СПб. 2010. С. 42.