13 мая 1840 года Гагарин был командирован в Закавказскую миссию к барону П. В. Гану в качестве чиновника особых поручений. Кавказские впечатления оказали сильное влияние на личность художника и на его творчество 1840-х годов. Участие в экспедициях против Шамиля, военный быт, красота дикой кавказской природы значительно расширили диапазон его сюжетов. На Кавказе возникло творческое содружество Г. Г. Гагарина и М. Ю. Лермонтова, но знакомы они были еще раньше, по петербургскому «Кружку шестнадцати». Он состоял из аристократической молодежи, оппозиционно настроенной к николаевскому режиму. Лермонтов был душой этого кружка, называемого так по числу его членов. В собрании музея хранится акварель «Эпизод из сражения при Валерике» (1840). Ее композицию придумал Лермонтов, а акварелью завершил Гагарин. Кроме данного листа, есть несколько набросков батальных сцен, выполненных Гагариным, как свидетельствует под ними надпись, с рисунков поэта. Ольга Капарулина. Рисунки и акварели Г. Г. Гагарина в собрании Русского музея // Григорий Гагарин. СПб. 2010. С. 37-38.

Что побудило Г. Г. Гагарина резко сменить род деятельности и уехать на Кавказ, неизвестно. Большинство исследователей его творчества склонны думать, что художник последовал в этот «ужасный край чудес» за друзьями, теми молодыми офицерами, что принадлежали «Кружку шестнадцати», центром которого был М. Ю. Лермонтов. В 1840 году многие из них отправились на Кавказ за поэтом, высланным из Петербурга после дуэли с Э. Барантом. Виктория Кадочникова. Григорий Гагарин — «художник живой и интересный» // Григорий Гагарин. СПб. 2010. С. 20.