13 мая 1840 года Гагарин был командирован в Закавказскую миссию к барону П. В. Гану в качестве чиновника особых поручений. Кавказские впечатления оказали сильное влияние на личность художника и на его творчество 1840-х годов. Участие в экспедициях против Шамиля, военный быт, красота дикой кавказской природы значительно расширили диапазон его сюжетов. На Кавказе возникло творческое содружество Г. Г. Гагарина и М. Ю. Лермонтова, но знакомы они были еще раньше, по петербургскому «Кружку шестнадцати». Он состоял из аристократической молодежи, оппозиционно настроенной к николаевскому режиму. Лермонтов был душой этого кружка, называемого так по числу его членов. В собрании музея хранится акварель «Эпизод из сражения при Валерике» (1840). Ее композицию придумал Лермонтов, а акварелью завершил Гагарин. Кроме данного листа, есть несколько набросков батальных сцен, выполненных Гагариным, как свидетельствует под ними надпись, с рисунков поэта.  Ольга Капарулина. Рисунки и акварели Г. Г. Гагарина в собрании Русского музея // Григорий Гагарин. СПб. 2010. С. 37-38.

Что побудило Г. Г. Гагарина резко сменить род деятельности и уехать на Кавказ, неизвестно. Большинство исследователей его творчества склонны думать, что художник последовал в этот «ужасный край чудес» за друзьями, теми молодыми офицерами, что принадлежали «Кружку шестнадцати», центром которого был М. Ю. Лермонтов. В 1840 году многие из них отправились на Кавказ за поэтом, высланным из Петербурга после дуэли с Э. Барантом. Виктория Кадочникова. Григорий Гагарин — «художник живой и интересный» // Григорий Гагарин. СПб. 2010. С. 20.

Михаил Юрьевич Лермонтов (1814–1841), русский поэт, прозаик и драматург, на протяжении всей своей короткой жизни увлекался рисованием и живописью. Любовь к изобразительному искусству обнаружилась у него с самого раннего возраста: «...он был счастливо одарён способностями к искусствам; уже тогда рисовал акварелью довольно порядочно и лепил из крашеного воску целые картины...» — писал Аким Павлович Шан-Гирей, вспоминая о его детских годах.

Его первым учителем рисования был художник Александр Степанович Солоницкий, готовивший Лермонтова к поступлению в Пансион. Позднее Лермонтов брал уроки живописи у Петра Ефимовича Заболотского, автора двух портретов Лермонтова, написанных маслом в 1837 и 1840 годах. На протяжении всей жизни Лермонтова художник в нем жил рядом с поэтом.

А.Савинова в статье «Лермонтов и художник Г.Г.Гагарин» пишет о совместной работе над рисунками и «соприкосновении Лермонтова через Гагарина с жизнью русского изобразительного искусства». Савинова А. Лермонтов и художник Г. Г. Гагарин // М. Ю. Лермонтов / АН СССР. Ин-т рус. лит. (Пушкин. Дом). — М.: Изд-во АН СССР, 1948. — Кн. II. — С. 433.

В начале18 40-х годов дарование Гагарина достигло полного расцвета. В его лице Лермонтов встретил талантливого и культурного художника и через него смог непосредственнее ознакомиться с успехами прогрессивной графики и живописи своего времени. Гагарин не преподавал Лермонтову художественной грамоты, подобно А. С. Солоницкому и П. Е. Заболотскому, а работал вместе с ним. <...>

Тем самым, однако, не снижается значение Заболотского для художественного образования Лермонтова; надо лишь учитывать возможность сложного совмещения в графических и живописных произведениях поэта традиций и школы А. Г. Венецианова (через Заболотского) и школы К. П. Брюллова (через Гагарина). Обе линии воздействия имели одну общую основную ценность — внимательное отношение к действительности. Это нашло живой отклик и в рисунках Лермонтова, деланных совместно с Гагариным. Савинова А. Лермонтов и художник Г. Г. Гагарин // М. Ю. Лермонтов / АН СССР. Ин-т рус. лит. (Пушкин. Дом). — М.: Изд-во АН СССР, 1948. Кн. II. С. 454.