В десять-двенадцать лет он <Лебедев> азартно полюбил спорт – занятие, к которому в те годы мало кто относился всерьез. Вначале юного Лебедева привлекал футбол, позднее он стал заниматься английским боксом и на всю жизнь сохранил к нему любовь. Он интересовался также французской борьбой и цирком и был усердным посетителем скачек. Со страстным увлечением наблюдая спортивные упражнения и выступая сам в качестве спортсмена, Лебедев приобретал уверенное знание строения человеческого тела и его движений, знание, которое позднее сослужило художнику немалую службу в его профессиональной работе. В основе всех этих спортивных интересов лежало своеобразное мироощущение, в ту пору, быть может, еще неосознанное самим художником, но уже тогда необыкновенно сильно повлиявшее на формирование его индивидуальности, а впоследствии отчетливо сказавшееся на его творчестве. Речь идет об особой напряженности восприятия мира, о повышенной и молниеносно быстрой реакции на все окружающие явления. Всеволод Петров. Владимир Лебедев. М., 2023. С. 18-19.

Из воспоминаний В.В.Лебедева о себе:

Для заработка я начал рисовать открытки своего «сочинения», преимущественно скачки и спортивные сюжеты. <...> В 1909–1910 годы я впервые выставил свои акварели и рисунки на спортивные темы в залах Академии Художеств на выставке «Черное и Белое». И впервые мои акварели были помещены в журнале «Свободным художествам» (работы 1908–1910 годов).  Лебедев В.В. О себе (неоконченная рукопись) // Приложение // В. Лебедев. Живопись, графика 1920-1930-х из коллекции Государственного Русского музея, - СПб, 1994, C. 8.