Ранние произведения Симона Ушакова, в том числе «Богоматерь Владимирская» 1662 года из московского Сретенского монастыря,  — выполнены до поступления в штат царской иконописной мастерской, в возрасте не более 40 лет.

Согласно церковному преданию, там, где позднее возник Сретенский монастырь, в 1395 году москвичами была встречена принесенная из Владимира чудотворная икона. Память об этом событии чтилась и в XVII столетии. Из Успенского собора Кремля сюда совершались крестные ходы: клир и народ сопровождали до Сретенского монастыря первообразную Владимирскую. В число ее «наместниц», находившихся здесь постоянно, в царствование Алексея Михайловича вошла икона Симона Ушакова.

Тема Богоматери Владимирской — одна из важнейших в его творчестве. Игумен Дионисий обратился к мастеру, вероятно зная, что тот уже писал образы «в меру и подобие» Владимирской Богоматери. От более ранних икон его кисти из Успенского собора Флорищевой пустыни (1660, ВСМЗ) и церкви Архангела Михаила в Овчинниках (1652, ГТГ) произведение из Русского музея отличает выражение ликов, в которых прочитывается сложная гамма чувств: просветленная печаль и смирение, нежная любовь и сострадание. Они исполнены в «живоподобной» манере, выглядят объемными, при этом в них сохранена та степень идеализации, которая определяет дистанцию между сакральным изображением и портретом. П. В. Западалова.  «Живоподобный» стиль в произведениях изографов Оружейной палаты и ее круга // Осень русского Средневековья. СПб. 2018. С. 64.

Богоматерь нежно прижимает к себе сидящего на ее правой руке младенца Христа, который щечкой прильнул к щеке матери и левой рукой обнял ее за шею. Правая рука Христа протянута вперед и касается мафория, левая ножка младенца согнута так, что видна подошва ступни. Красноватый хитон с кланом и зеленый пояс младенца сплошь покрыты золотым ассистом. Богоматерь одета в коричневый с черными линиями складок мафорий, украшенный золотыми звездами и золотой полосой с бахромой. Чепец темно-зеленого цвета, таков же рукав хитона, украшенного золотыми полосами.