Несомненно, в отличие от изображений М. Ф. Нарышкина, Я. Ф. Тургенева, А. М. Апраксина, Ф. И. Веригина и Н. М. Жирового-Засекина, портрет Алексея Василькова написан после 30 августа 1698 года. Известно, что в 1699 и 1705 годах Петром I были изданы два «Указа о брадобритии», но приближенные царя едва ли нуждались в напоминаниях — на портрете Васильков изображен с маленькими, как у Петра, усиками. В 1700 подьячий Приказа ствольного дела Алексей Васильков продолжал службу в Оружейной палате в подчинении у назначенного в том же году дьяком Оружейного приказа известного «прибыльщика» (ответственного за изыскание доходов для государевой казны.) А. А. Курбатова, который писал царю: «Подьячий Алексей Васильков, которой у оружейных дел, усердия, государь, истинно никакого не имеет <…> Опасен я от нерадения его пьяного всякого бедства». Портрет кажется буквальной иллюстрацией этого письма, представляя изображенного на фоне штофа, чарок и тарелочки с соленым огурцом. Усердие «служителя Бахуса» в целом соответствовало нравам и обычаям «всепьянейших соборов».

«Преображенская серия» — редчайший памятник раннего светского искусства в России. Ее персонажей традиционно называли изображениями шутов Петра I. Наименование «Преображенская серия» было предложено Н. М. Молевой и Э. М. Белютиным и возникло в связи с обнаруженной авторами описью Преображенского дворца под Москвой 1739 года, в которой значились портреты («персоны») Якова Федоровича Тургенева, Андрея Бесящего, Матвея Филимоновича Нарышкина, а также «картина Алексея Ленина с хлопцем». Ближайшие сподвижники Петра времени «начала славных дел», они были участниками уникального объединения. Составленные самим царем документы свидетельствуют, что называлось оно «Всепьянейшим сумасброднейшим собором всешутейшего князь-папы». Исследователи единодушно относят начало «соборов» к концу 1680-х — началу 1690-х годов. Основу серии составляют восемь портретов, исследователи дополнили ее портретом «первого российского солдата» Сергея Леонтьевича Бухвостова. Однако, судя по всему, портретов было не менее одиннадцати, в описи 1739 года значились еще «Персона Князя Федора Юрьевича Ромодановского», «Персона Никиты Моисеевича Зотова», «Персона Ивана Ивановича Бутурлина», «Персона дурака Тимохи», местонахождение которых неизвестно.

Считается, что серия создавалась для Нового дворца, построенного в 1692 году на берегу Яузы близ солдатских дворов Преображенского полка. Портреты находились там, видимо, до последней четверти XVIII века, а когда дворец обветшал, были перевезены в Петербург, хранились в собрании ИЭ, а затем были переданы в Гатчинский дворец. В 1929 году почти вся «Преображенская серия» поступила в Русский музей, но два года спустя портреты стольника И. А. Щепотева и неизвестного в коричневой шубе переданы из ГРМ в ГТГ.

Основным для датировки всех известных портретов серии считается следующий исторический факт: изображения бородатых персон (Тургенева, Нарышкина или Веригина) могли быть исполнены до 26–30 августа 1698 года, когда вернувшийся из-за границы Петр стал собственноручно стричь бороды своим боярам, собравшимся для встречи царя в том же Преображенском дворце. Таким образом, наиболее вероятна датировка серии — 1690-е годы (до 1698). Большинство исследователей считают, что портреты серии были написаны русскими мастерами, живописцами Оружейной палаты, услугами которых Петр пользовался особенно широко именно в 1690-х — начале 1700-х годов.