Во второй половине 1890-х годов наступил период наиболее интенсивных религиозно-этических исканий Нестерова: он задумал свое первое программное полотно — «Святую Русь», а его знакомство с современной русской философской мыслью обрело целенаправленность.

Замысел «Святой Руси» как «большой», итоговой картины, безусловно, восходил к традиции XIX века, прежде всего к Александру Иванову, чья жизнь и творчество были для Нестерова высшим и недосягаемым образцом. Собственно, тема «Святой Руси» — это тема ивановского «Явления Христа народу» (1833–1857, ГТГ), какой она представилась русскому православному художнику-интеллигенту предреволюционной эпохи. Реальной России, которую стремительно заполняли революционеры, бунтовщики и нигилисты, он попытался противопоставить ее «умопостигаемый» образ — Русь жаждущих праведности, Русь странников и богомольцев, нищих и страдальцев, монахов и святых. Философ Иван Ильин, духовно очень близкий Нестерову, позднее писал: «Русь именуется „святою“ не потому, что в других странах нет святости; это не гордыня наша и не самопревознесение <...>. Русь именуется „святою“ и не потому, что в ней „нет“ греха и порока; или что в ней „все“ люди — святые <...>, но потому, что в ней живет глубокая, никогда не истощающаяся, а, по греховности людской, и не утоляющаяся жажда праведности, мечта приблизиться к ней, душевно приклониться перед ней, художественно отождествиться с ней, стать хотя бы слабым отблеском ее <...>. А в этой жажде праведности человек прав и свят <...>. Когда мы говорим о „Святой Руси“, то не для того, чтобы закрыть себе глаза на эти пределы человеческого естества и наивно и горделиво идеализировать свой народ; но для того, чтобы утвердить, что рядом с несвятой Русью (и даже в той же самой душе!) всегда стояла и Святая Русь, молитвенно домогавшаяся ко Господу и достигавшая его лицезрения <...>».

Появление окончательного эскиза «Святой Руси» пришлось на 1900 год, самый рубеж столетий, а завершение работы над картиной и представление ее на суд широкой публики — соответственно 1905 и 1907 годы — совпало с событиями русско-японской войны и первой русской революции. Теперь данный факт кажется символичным и едва ли простой случайностью. Он свидетельствует о гражданской чуткости художника, понимавшего, что Россия в XX веке стоит перед лицом огромных событий. Сколь важное значение придавал Нестеров своему новому произведению, свидетельствуют цитаты из его писем: «Я усердно работаю этюды к моей будущей картине, к картине, где я надеюсь подвести итоги моих лучших помыслов, лучшей части самого себя»; «Картина сложная во всех отношениях, после нее хоть и на покой — все главное будет сказано» и так далее.

Поиском материалов для «Святой Руси» Нестеров занимался с конца 1890-х годов. Большое значение для работы над картиной имели творческие поездки художника в Подмосковье и особенно на Соловки, где он мог воочию наблюдать подвижническую, проходящую в трудах и молитвах, жизнь монахов, любоваться суровым величием северной природы, изучать многообразные и выразительные типы паломников.

Композиция «Святой Руси» распадается на две части. Правую, бóльшую часть, занимают изображения пришедших к Христу богомольцев. Каждого из этих персонажей отличают глубокая индивидуальность, своеобразие психологического состояния. Одно время Нестеров полагал ввести в картину Максима Горького — талантливого выходца из социальных низов, народного самородка. Он сделал с него портретный этюд и даже наметил его лицо на полотне (по центру на заднем плане). Но после опубликования поэмы Горького «Человек» (1904), проникнутой революционно-ницшеанским духом, и окончательного перехода писателя в радикальный стан Нестеров заменил его изображение изображением сестры милосердия Кобчевской, послужившей перед этим моделью для абастуманского образа святой Нины.

Гораздо менее выразительной получилась у Нестерова левая часть полотна с изображениями Христа и святых. Образ Христа вышел у художника холодновато-строгий, даже надменный. Ощущение образной неубедительности дополнилось характером фигуры — плотной и плотской, аккуратно задрапированной согласно академическим правилам. Что касается изображений святых, почти без изменений перенесенных Нестеровым в картину со стен Александро-Невской церкви в Абастумане, то при всей своей красоте и эффектности, рядом с живыми из плоти и крови людьми, на фоне прекрасно написанного зимнего русского пейзажа они кажутся искусственными, бутафорскими. Сочетание «материального» и «идеального» обернулось в «Святой Руси» эклектикой, смешением стилистических элементов, ибо не было опосредовано органичностью их совместного переживания. Неудачу, постигшую его с образом Христа, Нестеров осознал почти сразу после завершения работы над картиной. Спустя много лет, объясняя свой замысел, он говорил: «Я не хотел писать расслабленного Христа, унылого, как Его любили писать тогда <...>. К нему идут у меня унылые и расслабленные. А Он должен быть иным».

Нестеров с нетерпением ждал оценки В. В. Розанова, чьи интуицию и глубину постижения предмета ставил необычайно высоко. Розанов увидел «Святую Русь» на персональной выставке художника в Петербурге. Впечатление от картины было таково: «Нестеров не иконописен. Не его дело писать „Бога“, а только „как человек прибегает к Богу“. На его большом полотне „Святая Русь“ это сказалось с необыкновенной яркостью! Левая часть, где стоят Спаситель и за Ним „особо чтимые“ на Руси угодники <...> — эту часть хочется закрыть руками <...>. Но, закрыв или отбросив эту левую часть, — почти предаешься восклицаниям, глядя на правую, главную, почти занимающую все полотно <...>. Это молящаяся Русь!»

Павел Климов. «Трилогия о святой Руси // Михаил Нестеров. СПб, 2012. С. 164-166.