В начале 1740-х гг. он уже считался лучшим литерным специалистом. Очень велика роль Махаева в разработке различных типов русских шрифтов. Он собственноручно писал тексты на дипломах, вручаемых вновь избранным почетным членам Академии наук, в том числе М.В.Ломоносову и В.К.Тредиаковскому. Позже, в 1752 г., именно Махаеву поручили исполнить составленные Ломоносовым надписи на щитах серебряной гробницы Александра Невского. В 1740-х гг. Махаев по собственному желанию начал посещать рисовальный класс Академии наук, которым руководил известный художник-декоратор Дж. Валериани. В 1745 г. Махаеву официально указано обучаться "першпектам", то есть правильному перспективному изображению архитектурных видов. И здесь руководителем его был прекрасно знавший перспективную науку Валериани. Махаев стал первым в России мастером в этой области. Новую российскую столицу мало еще знали в Европе. В ознаменование близящегося 50-летия Петербурга было решено издать план столицы. Затем - дополнить его "представлениями" "знатнейших публичных строений города" и издать их отдельным альбомом. Снятие видов поручили Махаеву. В работе художник использовал камеру обскуру - оптический прибор, позволявший при помощи системы линз и зеркал получить на листе фотографически точное изображение наблюдаемого объекта. В 1763 г. создал серию видов Москвы для коронационного альбома Екатерины II.