Икона была написана кормовым мастером Оружейной палаты Иваном Ушаком, по всей видимости, для украшения сени неизвестных Царских врат. Во второй половине XVII века подобная композиция, передающая подробности евангельского рассказа, вытеснила из декорации Царских врат «Евхаристию» — символико-литургический вариант изображения события Великого четверга. До нашего времени сохранилось несколько надвратных образов Тайной вечери второй половины XVII — начала XVIII столетия. По сравнению с ними данный памятник отличается большой оригинальностью. Так, нимбом здесь очерчен лишь лик Спасителя. Изограф мог ориентироваться на традиции иконографии XV–XVI веков; впрочем, во второй половине XVII столетия сцену Тайной вечери с апостолами без нимбов можно встретить в иконописи и монументальной живописи.

Литературная основа произведения — текст Евангелия от Иоанна: «Один же из учеников Его, которого любил Иисус, возлежал у груди Иисуса… Он, припав к груди Иисуса, сказал Ему: Господи! Кто это? Иисус отвечал: тот, кому Я, обмакнув кусок хлеба, подам. И, обмакнув кусок, подал Иуде Симонову Искариоту» (Ин. 13: 23–26).

Внимание зрителя концентрируется на трех действующих лицах: Христе, Иоанне Богослове и Иуде. Их фигуры объединены диагональю, играющей ключевую роль в композиционном построении сцены: она берет начало у сгиба локтя Иуды, развивается в жесте правой руки Христа, протягивающего ему хлеб, и продолжается в наклоне Его головы. Эта диагональ акцентирована противопоставленными ей формами: почти строго вертикальным направлением двух расположенных рядом ладоней — Христа и Иоанна Богослова, а также пересекающим ее зеленым пологом позади Спасителя. Двое апостолов указывают на предателя пальцем. Идея сердечной близости Христа с Его любимым учеником выражена в сходном положении их рук. Склоняясь к Иоанну, Спаситель одновременно отворачивается от Иуды.

Из надписи в правом нижнем углу иконы явствует, что ее создатель служил стрельцом в Стремянном полку — привилегированном подразделении стрелецкого войска, выполнявшем полицейские функции. Известны еще две иконы Ивана Ушака; их стилистика и иконография свидетельствуют о том, что автор подражал работам ведущих иконописцев Оружейной палаты. Его авторской манере присущ светлый звучный колорит с изысканными голубыми, розовыми и кораллово-красными цветами, преимущественное использование белильных, а не золотопробельных разделок в моделировке складок одежд, интерес к передаче эмоций. П. В. Западалова // Осень русского Средневековья. СПб, 2018. С. 85.

Надпись в правом нижнем углу: «Лета 7203 (1694) году септеври 29 день писал сий образ зограф Иванъ Михайлов стрелец стремянного полку по прозванию Ушак»

Реставрирована в ГРМ в 1973 И. В. Ярыгиной