Памятник в древности представлял собой двустороннюю выносную или запрестольную икону, которая соединила в себе образы Богородицы и святого Николы. Ранняя дата ее создания свидетельствует о том, что уже к концу XIV в. в древнерусском искусстве сложилась собственная иконографическая традиция оформления подобных произведений. В византийской живописи двусторонним запрестольным иконам придавался отчетливо выраженный литургический смысл, поэтому и в их живописном убранстве использовались образы, наиболее полно раскрывающие идеи воплощения и жертвы Христа. На лицевой стороне запрестольных икон чаще всего помещали "Богоматерь Одигитрию", а на оборотной – сцены страстного цикла: "Распятие Христа", "Снятие с креста" или "Оплакивание".

Древнерусские запрестольные иконы обычно соединяли образы Богоматери и Николы, примером чего служит данное произведение. Возможно, эта традиция была связана с особым почитанием на Руси Николы, занимавшего в русском религиозном сознании совершенно исключительное место. Нередко его имя поминалось в молитвах о заступничестве, обращенных к Богородице: "за молитвы Пречистые Ти Матери и святого чюдотворца Николы ... Божии. Помилуй нас". Поскольку св. Никола почитался как покровитель и защитник городов, в моменты военной опасности двусторонние иконы с его образом носили вокруг крепостных стен города. Однако основным назначением двусторонних икон было постоянное возвышение их над главным церковным престолом – местом литургической жертвы, где ежедневно совершалось таинство Евхаристии. Поэтому изображения на этих иконах следует также рассматривать в контексте Страстной тематики.

Наиболее полно ее символика раскрывается в образе Богородицы, представленной на иконе в типе "Умиления". Характерной особенностью данного варианта иконографии является поза младенца Христа, приподнявшегося на руках Матери и в порывистом движении прижавшегося щекой к ее лику. Стремительность этого движения подчеркнута развевающимся гиматием и его неровным, неспокойным силуэтом, особо выделенным на светлом фоне иконы. Трагическое звучание киновари гиматия, обволакивающего хрупкую фигурку Иисуса, напоминает о его кровавых страданиях и смерти. В то же время красный цвет одежды младенца – аллюзия на пурпурную завесу Иерусалимского храма. В византийских толкованиях работа Марии над пурпурной тканью (ее жребий) уподоблялась зарождающейся плоти Христа, которая "ткется" "во чреве Богоматери из ее крови". На иконе эта мысль выражена вполне наглядно: намотанный на руке Марии край киноварного плаща Христа словно переходит в красную кайму ее мафория. Так создается емкий символический образ крестных страданий воплотившегося Бога. Этому замыслу подчинен весь художественный строй памятника. Его напряженный колорит построен на трагическом контрасте темного личного письма и коричневого, почти черного цвета мафория Богородицы с киноварью плаща и нежно-голубого хитона младенца. Ирина Шалина // «Пречистому образу Твоему поклоняемся...». Образ Богоматери в произведениях из собрания Русского музея. СПб. 1995. С. 99.

Византийский святой Николай (?–345), епископ города Миры в Ликии, стал самым почитаемым святым Русской церкви. Ему посвящено множество легенд, сказаний, духовных стихов. В них он выступает скорым помощником в самых разных бедах, хранителем плавающих и путешествующих. Он «всех предстатель и заступник, всех скорбных утешитель, всех сущих в бедах прибежище, благочестия столп, верных поборник». Со святым Николой связывали надежды на помощь после смерти. Татьяна Вилинбахова. В земле Российской просиявшие // Электронный каталог «Святые земли русской». СПб. 2010. С. 6.

Дни памяти: 6/19 декабря, 9/22 мая.