Икона представляет собой уникальный в иконографическом отношении памятник с развитым циклом жития святого. Литературной основой его послужил, вероятно, текст середины XVI в., помещенный в Великих Минеях Четьих митрополита Макария. Согласно преданию, Андрей Цареградский жил в Константинополе в IX–X вв. Скиф по происхождению, он был куплен византийским вельможей и, будучи любимым слугой, получил хорошее образование. Со временем он решил посвятить себя Богу, постоянно находился в молитвах, а после нескольких божественных видений (представленных в верхнем ряду клейм иконы) стал юродивым. Согласно житию, творил на улицах Константинополя многочисленные чудеса (клейма 6–15). 16-е клеймо посвящено главному чуду, происшедшему с юродивым, – "видению ему Богородицы во Влахернском храме": Андрей и его ученик Епифаний во время ночной молитвы видели Богоматерь, стоящую на облаке над царскими дверьми "со своими слугами". Над ней простирался покров, "светившийся яко эликтор". Этот сюжет лег в основу отдельных иконных композиций, широко распространенных на Руси (см. ДРЖ-1557, ДРЖ-2142, ДРЖ-1205, ДРЖ-2965, ДРЖ-2738, ДРЖ-2966).

Юродство – особая форма христианского подвижничества, один из тяжелейших подвигов, которые принимали на себя люди во имя Христа, ради спасения своей души и служения ближним с целью их нравственного пробуждения. На Руси юродство было распространено на протяжении ее средневековой истории. Обилие в русских святцах "Христа ради юродивых" и "блаженных" и великое почитание их среди простого народа свидетельствуют о том, что юродство стало национальной особенностью русской святости, неотделимой от ее истории. Жизнь святых, полная страданий, тягот и поношений, уподоблялась крестному пути Христа, а тело блаженного, в любой момент подвергавшееся побоям, насилию, голоду и морозу, сравнивалось с жертвой Спасителя. Сознательно выбрав себе уделом подвижничество, юродивые, словно забывая о своей телесности, ходили нагими и сравнивали себя с бесплотными ангелами. Не случайно им приписывали способность исцелять людей, но главным их даром было пророчество. Прозрение высшего Смысла и Разума было наградой за попрание их земного человеческого бытия и простого человеческого разума. Большое значение в духовной жизни юродивых занимал образ Девы Марии. Отвергая внешнюю обрядность и красоту церковного убранства, иконы святых и мучеников, они часто молились и плакали перед иконами Богородицы, рассказывая ей о причиненных им обидах. С иконами Богоматери связаны многочисленные видения и чудеса юродивых, что и послужило основой некоторых иконографических композиций. Язык и пророчества подвижников были наполнены словами Богородичных молитв и песнопений. Почитание Андрея Юродивого началось на Руси в XII в., со времен Андрея Боголюбского. Прославляя своего небесного патрона, владимирский князь учредил новый праздник Покрова Богоматери и выстроил одноименный каменный храм. Позднее, в XIV в. культ святого развился в Новгороде, где известны многочисленные Покровские храмы и иконы, написанные на этот сюжет. Ирина Шалина // «Пречистому образу Твоему поклоняемся...». Образ Богоматери в произведениях из собрания Русского музея. СПб. 1995. С. 131.