Истоки иконографии иконы восходят к знаменитому византийскому образу "Богоматерь Владимирская", привезенному на Русь в XII в. В начале XV в. с этой иконы были сделаны два списка для Успенских соборов Москвы и Владимира. На иконе из Русского музея представлена сокращенная редакция извода начала XV в. – высокая нижняя граница средника делает невидимыми ножки младенца. Подобные краткие композиции становятся характерными для XVI в. В поздней традиции иконы этой иконографии получили название "Богоматерь Игоревская", поскольку считалось, что подобный образ Спаса и Богоматери в XII в. принадлежал князю Игорю Ольговичу Черниговскому.

Икона из церкви Флора и Лавра являет образ Вселенской Церкви, утвержденной Христом и олицетворяемой Богоматерью. Ее образуют все чины святости, пребывающие в непрестанной молитве за род человеческий. Помимо ангелов, Спасу и Богоматери предстоят пророки Иоанн Предтеча и Илия, епископы Николай Мирликийский, Иоанн Милостивый и Климент папа Римский, из преподобных избран Варлаам Хутынский, мученики и святые жены – Мина и Никита, Параскева, Анастасия, Екатерина и Варвара. В центре этого чина на верхнем поле иконы помещен образ Спаса Нерукотворного, который представлялся древнейшим и непреложным отображением облика Христа.

Композиция иконы "Богоматерь Умиление" вызывает ассоциации с убранством небольшого иконостаса. Это впечатление возникает благодаря ее "составленности" как бы из обособленных изображений – "иконок", имеющих разные цвета фонов – золотого в среднике, чередующихся желтого и синего на полях.

Иконы с подобной композицией получили большое распространение в XVI в. В стилистике памятника прослеживаются различные живописные традиции – если в среднике ощутимо среднерусское, в частности, ростовское влияние, то в живописи обрамляющих его фигур ясно выражена их новгородская основа. Происхождение иконы из окрестностей Каргополя служит объяснением этому. Каргополь – один из крупных городов на русском Севере, возник в XIV в. на исконно новгородских землях. Ко времени его упоминания в летописях в середине XV в. контроль за этими землями уже прочно удерживался Москвой. Кроме того, находясь под властью новгородского архиепископа, Каргополь в конце XVI и начале XVII в. на некоторое время входил в состав вологодской епархии. В этом районе также всегда было ощутимо влияние искусства Ростова. Развитие культурных процессов в различных районах Севера происходило неравномерно и изучено недостаточно. Это не позволяет в настоящее время однозначно атрибутировать происходящие оттуда произведения. Ирина Соловьева // «Пречистому образу Твоему поклоняемся...». Образ Богоматери в произведениях из собрания Русского музея. СПб. 1995. С. 173.