А.В.Лентулов — один из ведущих живописцев "Бубнового валета". Портрет режиссера А. Я. Таирова создавался художником в первые годы революции. Манера, в которой написан портрет, особенности в трактовке образа сближают его с известными портретом киноактрисы А.С.Хохловой (1919) и "Автопортретом со скрипкой" (1919) из собрания Государственной Третьяковской галереи.

Замысел написать портрет Александра Яковлевича Таирова (1885—1950), энтузиаста и искателя, экспериментатора в театральном искусстве, возник у Лентулова не случайно — с Таировым художника связывала многолетняя совместная работа в Камерном театре. В первые годы после Великой Октябрьской социалистической революции, которые явились периодом творческой активности как для Лентулова, так и для Таирова, их сотрудничество продолжается: Таиров большое значение придавал декорациям, и яркая звучность, динамизм и экспрессия живописи Лентулова, несомненно, оказались созвучными творческим замыслам режиссера.

Портрет А.Я.Таирова написан Лентуловым в острой динамичной манере, выразившейся в контрастах очертаний и цветовых пятен. В нем сохраняются элементы кубистической геометризованности форм, повышенная экспрессия мазков. Эта манера восходит к полотнам Лентулова 1910-х гг.

Александр Яковлевич Таиров (настоящая фамилия Корнблит, 1885, — 1950, Москва) — российский и советский актёр и режиссёр, создатель и художественный руководитель Камерного театра (1914—1949), народный артист РСФСР.

Период конца 1910-х — начала 1920-х годов отмечен в художественной деятельности Лентулова активной работой в театре, и немалую роль в этом сыграли его знакомство и творческое содружество с руководителем Камерного театра А. Я.Таировым. Новаторские устремления Таирова, поиск им новых форм зрелищности были несомненно созвучны темпераменту и творческой фантазии Лентулова, признававшегося, что в спектакль, над которым они работали с Таировым в 1919 году, "я вложил все, что было мне отпущено моей живописной природой". "Портрет А. Я. Таирова", над которым параллельно работал художник, отличается вдумчивым, внимательным отношением к изображенному и свидетельствует об обретении художником — на основе прежнего кубофутуристического метода — новой классичности, нового "большого стиля" в жанре портрета.