С середины 1910-х работа в театре стала для Лентулова существенной стороной его творческой деятельности. Еще в 1915–1916 он участвовал в постановке «Виндзорских проказниц» Шекспира в Камерном театре, где впервые встретился с Таировым. Зародившееся на этом спектакле содружество с режиссером переросло позже в дружбу и с ним, и с ведущей актрисой театра Алисой Коонен – женой Таирова. В 1919 Таиров предложил Лентулову участвовать в постановке оперы А. Г. Рубинштейна «Демон» в Московском театре Совета рабочих депутатов. И хотя это был фактически единственный их общий спектакль, дружба художника и режиссера продолжалась долгие годы. Позже один из сохранившихся макетов постановки и эскизы костюмов были показаны на Международной выставке декоративного искусства в Париже в 1925 году и получили Гран-при. В 1919 Лентулова пригласили руководить театрально-декорационными мастерскими, организованными при Первых свободных художественных мастерских. К этому же году, в целом богатому для Лентулова на портреты, относится и портрет Таирова.

Таиров (Корнблит) Александр Яковлевич (1885–1950) – режиссер и актер. Организатор (1914) и руководитель Камерного театра (Москва). Народный артист РСФСР (1935). До 1913 Таиров был актером и играл в театрах Петербурга, Риги, Симбирска. В 1913 – окончил юридический факультет Петербургского университета, в 1917 стал первым председателем Московского союза артистов, в 1919– 1936 – членом президиума ЦК Рабис, с 1944 –вице-президентом театральной секции ВОКС. В 1914 режиссер вместе с А. Коонен и группой молодых актеров создал Камерный театр, с которым была связана вся его дальнейшая жизнь. Таиров считал свой театр «театром эмоционально-насыщенных форм», противопоставляя его как натуралистическому театру, так и принципам «условного театра». Таиров стремился к изощренному мастерству, к репертуару романтическому и трагедийному, к сюжетам легендарным и поэтическим, к изображению больших, сильных чувств. // Алиса Любимова. Русский портрет. ХХ век: СПб, 2001. С. 156.

А. В. Лентулов — один из ведущих живописцев "Бубнового валета". Портрет режиссера А. Я. Таирова создавался художником в первые годы революции. Манера, в которой написан портрет, особенности в трактовке образа сближают его с известными портретом киноактрисы А. С. Хохловой (1919) и "Автопортретом со скрипкой" (1919) из собрания Государственной Третьяковской галереи.

Замысел написать портрет Александра Яковлевича Таирова (1885—1950), энтузиаста и искателя, экспериментатора в театральном искусстве, возник у Лентулова не случайно — с Таировым художника связывала многолетняя совместная работа в Камерном театре. В первые годы после Великой Октябрьской социалистической революции, которые явились периодом творческой активности как для Лентулова, так и для Таирова, их сотрудничество продолжается: Таиров большое значение придавал декорациям, и яркая звучность, динамизм и экспрессия живописи Лентулова, несомненно, оказались созвучными творческим замыслам режиссера.

Портрет А.Я.Таирова написан Лентуловым в острой динамичной манере, выразившейся в контрастах очертаний и цветовых пятен. В нем сохраняются элементы кубистической геометризованности форм, повышенная экспрессия мазков. Эта манера восходит к полотнам Лентулова 1910-х гг.

Александр Яковлевич Таиров (настоящая фамилия Корнблит, 1885, — 1950, Москва) — российский и советский актёр и режиссёр, создатель и художественный руководитель Камерного театра (1914—1949), народный артист РСФСР.

Период конца 1910-х — начала 1920-х годов отмечен в художественной деятельности Лентулова активной работой в театре, и немалую роль в этом сыграли его знакомство и творческое содружество с руководителем Камерного театра А. Я.Таировым. Новаторские устремления Таирова, поиск им новых форм зрелищности были несомненно созвучны темпераменту и творческой фантазии Лентулова, признававшегося, что в спектакль, над которым они работали с Таировым в 1919 году, "я вложил все, что было мне отпущено моей живописной природой". "Портрет А. Я. Таирова", над которым параллельно работал художник, отличается вдумчивым, внимательным отношением к изображенному и свидетельствует об обретении художником — на основе прежнего кубофутуристического метода — новой классичности, нового "большого стиля" в жанре портрета.