Изображение припадающего к ногам Богородицы преподобного Иосифа известно с конца XVI века и связано со сложением в Иосифо-Волоцком монастыре иконографии его основателя, причисленного сначала к лику местно чтимых (1578), а затем общерусских (1591) святых. С этого времени подобными подносными образами благословляли видных паломников монастыря.

В основе композиции лежит распространенная на Руси иконография Богородицы «Моление о народе», восходившая к византийскому образу Агиосоритиссы (заступницы) и известная по облику древней чудотворной иконы Боголюбского монастыря во Владимире (около 1158, Владимиро-Суздальский музей-заповедник). Для нее характерны поза и жесты молящейся Марии, хартия в руках и текст молитвы на ней («Владыко Господи Иисус Христе и Сыне мои, услыши молитву Матери своея молящися о...»), а также фигура благословляющего из облачного сегмента Спаса.

Ни в тексте жития, ни в других источниках нет упоминаний о явлении Богоматери преподобному Иосифу, что подтверждает и отсутствие на таких иконах именующей надписи. В то же время редкие особенности — облачный фон и огненное облако под ногами Марии — являются знаками небесного «посещения» чудотворца.

Скорее всего, иконографию с припадающим Иосифом иконописцы заимствовали из традиционного извода Моления Богородицы о народе, который в разных регионах Руси имел свои черты. Наиболее близки волоцкому варианту подносные образы с изображением ростовских святителей (ДРЖ-516), где повторяются мотивы и свитка, и киноварного облака под ногами Богородицы. Ростов и Иосифов монастырь объединяет посвящение соборного храма Успению, то есть оба образа представляли собой «моление» о заступничестве Богородицы (в случае Иосифа Волоцкого — за созданную им обитель) и предстательстве перед Сыном-Спасителем.

Среди дошедших до нас единичных примеров «Моления преподобного Иосифа» данная икона выделяется не только высоким качеством исполнения, но и драгоценным убором, свидетельствующим о большом почитании образа. Аналогичный оклад — на такой же по размерам и материальным данным иконе Крещения (ДРЖ-266), поступившей из того же монастыря и, видимо, заказанной тем же лицом.

Художественные особенности живописи позволяют думать, что она была создана в Москве в мастерской Оружейной палаты. Для работавших там мастеров в середине XVII века характерны разноцветные, с растяжкой фоны, контрастные сочетания разбеленного зеленого фона и насыщенных изумрудных оттенков, красных и розовых красок, темно-коричневые одежды, обильно покрытые золото-пробельным письмом драпировок и ассистов. Особую выразительность и декоративность густой живописной гамме придают огненные вспышки киновари и, напротив, тающих на фоне золотых звезд и белильных облачных разводов.

Удлиненные пропорции фигур, особенно хрупкой, подобно свече, Богородицы с изысканно-тонким рисунком абриса и таким же вытянутым узким свитком, сочетаются с бурными каскадами подчеркнуто объемных складок на мантии преподобного Иосифа. Близкий колорит и приемы письма, сильно разбеленное личное письмо, написанное по оливково-коричневому санкирю, и характерный орнамент облачного зеленого с растяжкой в цвете фона напоминают произведения ранних мастеров Оружейной палаты.

Следы поздних поновлений живописи, переделки оклада и венчиков. Венцы разновременные: у Спасителя гладкий со сканым жгутиком по краю, у Богородицы сканый с финифтью и корона. Поля покрыты серебряным окладом с резным геометрическим орнаментом

Реставрирована после 1912 в РМ.